Mesembrina

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Mesembrina

General

Nombre sistemático		 ​(3aR,7aR)​-​3a-​ ​(3,4-​dimetoxifenil)​-​ 1-​metil-​2,3,4,5,7,7a-​ hexahidroindol-​6-​ona
química fórmula C 17 H 23 NO 3
Propiedades físicas
Masa molar 289,37 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 468-53-1
PubChem 193296
SONRISAS   CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
InChI   InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12) 21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1DAHIQPJTGIHDGO-IRXDYDNUSA-N
CHEBI 6778
ChemSpider 349381
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Mesembrina (Mesembrine) es un alcaloide que se encuentra en Sceletium tortuosum [1] . La mesembrina actúa como inhibidor de la recaptación de serotonina y como inhibidor de la fosfodiesterasa 4 (PDE4) [2] . Por lo tanto, la mesembrina puede estar involucrada en los mecanismos del efecto antidepresivo de la kanna [3] . La forma natural es el isómero levorrotatorio de (-)-mesembrina [4] .

Los estudios en ratas han demostrado el potencial del extracto de canna como analgésico y antidepresivo [5] . Un estudio toxicológico en ratas no mostró efectos adversos de la forma comercial de mesembrina [6] .

Síntesis completa

La mesembrina se aisló y describió por primera vez en 1957 [7] . Debido a su especial estructura y actividad biológica, la mesembrina ha sido una de las entidades más interesantes de la química orgánica sintética durante los últimos 40 años. Se han propuesto más de 40 opciones de síntesis totales para la mesembrina, la mayoría de las cuales se centran en diferentes enfoques y estrategias para construir un sistema bicíclico y un carbono cuaternario.

La primera síntesis completa de mesembrina se propuso en 1965 [8] . Este método consta de 21 pasos, que es una de las rutas más largas para la síntesis de mesembrina.

En 1971, se propuso la primera síntesis total asimétrica de (+)-mesembrina [9] . El carbono cuaternario fue introducido por una anulación de Robinson asimétrica mediada por L- prolina .

Notas

  1. ↑ Smith M. T. et al. Constituyentes psicoactivos del género Sceletium NE Br. y otras Mesembryanthemaceae: una revisión  (inglés)  // Revista de etnofarmacología: revista. - 1996. - Marzo ( vol. 50 , n. 3 ). - P. 119-130 . — ISSN 0378-8741 . -doi : 10.1016 / 0378-8741(95)01342-3 . Archivado desde el original el 23 de febrero de 2016.
  2. ↑ Harvey AL et al. Acciones farmacológicas de la planta alimenticia funcional y medicinal sudafricana Sceletium tortuosum y sus principales alcaloides  (inglés)  // Revista de etnofarmacología: revista. - 2011. - 11 de octubre ( vol. 137 , núm. 3 ). - P. 1124-1129 . — ISSN 0378-8741 . -doi : 10.1016/ j.jep.2011.07.035 . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
  3. ↑ Gary IS et al. Reseña sobre las plantas con efectos sobre el SNC utilizadas en la medicina tradicional sudafricana contra las enfermedades mentales  (inglés)  // Journal of Ethnopharmacology: journal. - 2008. - 28 de octubre ( vol. 119 , núm. 3 ). - pág. 513-537 . — ISSN 0378-8741 . -doi : 10.1016/ j.jep.2008.08.010 .
  4. ↑ Coggon P. et al. Configuración absoluta de mesembrina y alcaloides relacionados: análisis de rayos X del metioduro de 6-epimesembranol  (inglés)  // Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: journal. - 1970. - P. 1267-1271 . - doi : 10.1039/J29700001267 . Archivado desde el original el 28 de abril de 2016.
  5. ↑ Loria MJ et al. Efectos de Sceletium tortuosum en ratas  (inglés)  // Journal of Ethnopharmacology : journal. - 2014. - 8 de agosto ( vol. 155 , no. 1 ). - P. 731-735 . — ISSN 0378-8741 . -doi : 10.1016/ j.jep.2014.06.007 .
  6. ↑ Pitt B. et al. Una evaluación de seguridad toxicológica de un extracto estandarizado de Sceletium tortuosum (Zembrin®) en ratas  (inglés)  // Food and Chemical Toxicology: revista. - 2014. - diciembre ( vol. 74 ). - pág. 190-199 . — ISSN 0278-6915 . -doi : 10.1016/ j.fct.2014.09.017 . Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015.
  7. ↑ Bodendorf K. , Krieger W. Über die Alkaloide von Mesembryanthemum tortuosum L  (alemán)  // Archiv der Pharmazie. - 1957. - Octubre (bd. 290, Nr. 10 ). - S. 441-448 . — ISSN 1521-4184 . -doi : 10.1002/ ardp.19572901002 .
  8. ↑ Shamma M. , Rodriguez HR La síntesis total de (±)-mesembrina  (inglés)  // Tetrahedron Letters : journal. - 1965. - Vol. 6 , núm. 52 . - Pág. 4847-4851 . — ISSN 0040-4039 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89046-8 .
  9. ↑ Yamada S. , Otani G. Síntesis total de (+)-mesembrina por síntesis asimétrica con aminoácidos  //  Letras de tetraedro: diario. - 1971. - vol. 12 , núm. 16 _ - P. 1133-1136 . — ISSN 0040-4039 . -doi : 10.1016 / S0040-4039(01)96647-X .