Prolina

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 28 de diciembre de 2020; las comprobaciones requieren 5 ediciones .
prolina
General

Nombre sistemático		 L-​pirrolidina-
​2-
​ácido carboxílico
abreviaturas Pro, Pro, P
CCU, CCC, CCA, CCG
química fórmula C 5 H 9 NO 2
Rata. fórmula C 5 H 9 NO 2
Propiedades físicas
Masa molar 115,13 g/ mol
Densidad 1,35-1,38 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 221°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 1,99
10,60
Punto isoeléctrico 6.3
Clasificación
registro número CAS [147-85-3]
PubChem 614
registro Número EINECS 205-702-2
SONRISAS   C1CCNC1C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4.6H,1-3H2,(H.7.8)ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS TW3584000
CHEBI 26271
ChemSpider 594
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

La prolina ( ácido pirrolidina-α-carboxílico ) es un aminoácido heterocíclico , en el que el átomo de nitrógeno es parte de una amina secundaria, y no primaria (en relación con la cual es más correcto llamar a la prolina un iminoácido ) [1] . Existe en dos formas ópticamente isoméricas , L y D, y también como racemato .

La L-prolina  es uno de los veinte aminoácidos proteinogénicos. Se cree que la prolina forma parte de las proteínas de todos los organismos. La principal proteína del tejido conjuntivo  , el colágeno , es especialmente rica en prolina . En la composición de las proteínas, el átomo de nitrógeno en la molécula de prolina no está unido al átomo de hidrógeno, por lo que el grupo peptídico X-Pro no puede ser un donante de hidrógeno durante la formación de un enlace de hidrógeno . Al poseer una estructura conformacionalmente rígida, la prolina dobla fuertemente la cadena peptídica. Las regiones de proteínas ricas en prolina a menudo forman la estructura secundaria de la hélice de poliprolina de tipo II.

Historia

En su forma pura, la prolina fue obtenida por primera vez en 1900 por el químico orgánico alemán Richard Wilstetter , quien obtuvo este aminoácido en el estudio de la n-metilprolina. Un año más tarde, otro químico alemán, Franz Fischer , publicó un esquema para la síntesis de prolina a partir del éster propilmalónico de ftalimida, y también le dio el nombre a la sustancia de la palabra " pirrolidina ", cuyo núcleo está incluido en la molécula de prolina. [2] [3] .

Propiedades físicas y químicas.

Es un cristal incoloro, fácilmente soluble en agua, que funde a unos 220 °C. También bien soluble en etanol , peor en acetona y benceno , insoluble en éter dietílico .

En el cuerpo, la prolina se sintetiza a partir del ácido glutámico .

La prolina, como la hidroxiprolina , a diferencia de otros aminoácidos, no forma la púrpura de Rueman con ninhidrina [4] [5] [6] , sino que da un color amarillo.

En la composición del colágeno, la prolina, con la participación del ácido ascórbico, se oxida a hidroxiprolina. Los residuos alternos de la molécula de prolina e hidroxiprolina contribuyen a la creación de una estructura estable de tres hélices de colágeno , lo que le da fuerza a la molécula.

Laboratorio de síntesis de prolina

Se puede obtener una mezcla racémica de L- y D-prolina a partir de éster dietílico de ácido malónico y acrilonitrilo [7] :

Notas

  1. ↑ Kukhta V.K., Oletsky Z.I., Taganovich A.D. Química biológica: libro de texto / ed. A. D. Taganovich - Minsk: Asar, M .: BINOM Publishing House, 2008. - 8 p.
  2. ↑ Prolina . Archivado desde el original el 27 de noviembre de 2015.
  3. ↑ Prolina . American Heritage Dictionary of the English Language, 4ª edición . Fecha de acceso: 6 de diciembre de 2015. Archivado desde el original el 15 de septiembre de 2015.
  4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). "Di- y Tri-cetonas cíclicas" . Diario de la Sociedad Química, Transacciones . 97 : 1438-1449. DOI : 10.1039/ct9109701438 .
  5. ↑ Oeste, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann y el descubrimiento de la ninhidrina" . Revista de Educación Química . 42 (7): 386-388. DOI : 10.1021/ed042p386 .
  6. ↑ Ruhemann, S. (1910). Hidrato de triketohidrindeno . Diario de la Sociedad Química, Transacciones . 97 : 2025-2031. DOI : 10.1039/ct9109702025 .
  7. ↑ Química orgánica práctica de Vogel 5.ª edición
 Aminoácidos
Estándar
no estándar
ver también