4-MeO-PCP

4-​MeO-​PCP
General

Nombre sistemático
1-​[1-​​(4-​metoxifenil)​ciclohexil]-​piperidina
abreviaturas 4-MeO-PCP
nombres tradicionales metoxidina
química fórmula C 18 H 27 NO
Propiedades físicas
Masa molar 273,412 g/ mol
Densidad 1,035 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 375°C
Clasificación
registro número CAS 2201-35-6
PubChem
SONRISAS   COC1=CC=C(C=C1)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
InChI   InChI=1S/C18H27NO/c1-20-17-10-8-16(9-11-17)18(12-4-2-5-13-18)19-14-6-3-7-15- 19/h8-11H,2-7,12-15H2,1H3MUZGGFNYVLGUFS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La 4-metoxifenciclidina (metoxidina, 4-MeO-PCP) es un fármaco anestésico disociativo con propiedades alucinógenas y sedantes . Los efectos disociativos de esta sustancia son comparables a los de la ketamina . 4-MeO-PCP es más activo como antagonista de NMDA , mientras que al mismo tiempo tiene la misma potencia que un inhibidor de la recaptación de dopamina [1] [2] [3] [4] .

También se conoce el isómero posicional 3-MeO-PCP . Siendo unas 5 veces más potente en peso que el isómero 4-metoxi, tiene la misma actividad que el PCP . Según se informa, el 4-MeO-PCP se comercializó originalmente en el Reino Unido en 2008 como fármaco de diseño y fármaco de investigación por CBAY [5] .

Notas

  1. Vignon J., Vincent JP, Bidard JN, Kamenka JM, Geneste P., Monier S., Lazdunski M. Propiedades bioquímicas del receptor cerebral de fenciclidina  // European  Journal of Pharmacology : diario. - 1982. - julio ( vol. 81 , no. 4 ). - Pág. 531-542 . -doi : 10.1016 / 0014-2999(82)90342-9 . —PMID 6214413 .
  2. Manallack DT, Wong MG, Costa M., Andrews PR, Beart PM Topografías de sitios de receptores para fármacos sigma y similares a la fenciclidina: predicciones a partir de análisis cuantitativos de conformación, potencial electrostático y radiorreceptores  // Farmacología  molecular : diario. - 1988. - Diciembre ( vol. 34 , no. 6 ). - Pág. 863-879 . — PMID 2849051 .
  3. Chaudieu I., Vignon J., Chicheportiche M., Kamenka JM, Trouiller G., Chicheportiche R. Papel del grupo aromático en la inhibición de la unión de fenciclidina y la captación de dopamina por análogos de PCP  (inglés)  // Farmacología, bioquímica y Comportamiento : diario. - 1989. - marzo ( vol. 32 , n. 3 ). - Pág. 699-705 . -doi : 10.1016 / 0091-3057(89)90020-8 . — PMID 2544905 .
  4. Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ Análisis de las propiedades biológicas y moleculares de los compuestos similares a la fenciclidina por quimiometría  //  Arzneimittel -Forschung : diario. - 1993. - Octubre ( vol. 43 , no. 10 ). - P. 1029-1032 . —PMID 8267664 .
  5. King L. A. Nuevas drogas en camino: ¿qué son y cómo las detectamos? Conferencia del EMCDDA, Lisboa, 6–8 de mayo de 2009 . Consultado el 31 de diciembre de 2012. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2013.