Ácido oxalildiaminopropiónico
| Ácido oxalildiaminopropiónico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 2-amino-3-(oxaloamino)propanoico |
| abreviaturas | ODAP (ODAP, β-ODAP), BOAA |
| nombres tradicionales | densiquina, β-oxalil aminoalanina, 3-[(carboxicarbonil)amino]alanina |
| química fórmula | C 5 H 8 N 2 O 5 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristalino |
| Masa molar | 176,13 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 5302-45-4 |
| PubChem | 2360, 440259 ( S - enantiómero) |
| SONRISAS | C(C(C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O |
| InChI | PulgI=1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t2-/m0/s1NEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N |
| CHEBI | 16399 |
| ChemSpider | 389238 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido oxalildiaminopropiónico (β-oxalilaminoalanina) es un aminoácido que no participa en la formación de proteínas , cuyo enantiómero S se encuentra en las leguminosas del género China ( lat. Láthyrus ). Es neurotóxico y puede causar latirismo cuando se ingieren legumbres que lo contienen. La toxicidad parece deberse a su similitud estructural con el ácido L -glutámico [1] .
Biosíntesis
El ácido oxalildiaminopropiónico es un metabolito de la serina :
En la primera etapa de la biosíntesis, la serina es O-acetilada por la acetil-coenzima A , catalizada por la serina O-acetiltransferasa CF 2.3.1.30 [2]
acetil-CoA + L-serina CoA + O-acetil-L-serina
La O-acetil-L-serina resultante luego reacciona con isoxazolin-5-ona, mientras que el residuo de acetato se reemplaza por isoxazolina para formar 3-(5-oxoisoxazolin-2-il)-L-alanina, esta reacción es catalizada por β -(isoxazolin-5 -on-2-il)-L-alanina sintasa CF 2.5.1.118 [3] :
O-acetil-L-serina + isoxazolin-5-ona 3-(5-oxoisoxazolin-2-il)-L-alanina + CH 3 COO -Bajo la acción de una enzima aún no identificada, el anillo de oxoisoxazolina de la alanina sustituida se escinde, con la formación de ácido α,β-diaminopropiónico, que luego es acilado por la oxalil-coenzima A en el grupo amino en la posición β c formación de ácido oxalildiaminopropiónico [4] :
α,β-diaminopropionato + Oxalil-CoA oxalildiaminopropionato + CoANotas
- ↑ Warren BA et al. La excitotoxina de Lathyrus β-N-oxalil-l-α,β-diaminopropiónico es un sustrato del sistema intercambiador L-cistina/L-glutamato x c − // Toxicología y Farmacología Aplicada : diario. - 2004. - vol. 200 , núm. 2 . - P. 83-92 . -doi : 10.1016/ j.taap.2004.04.001 .
- ↑ EC 2.3.1.30 // Nomenclatura de enzimas IUBMB . Consultado el 14 de mayo de 2014. Archivado desde el original el 14 de mayo de 2014.
- ↑ EC 2.5.1.118 // Nomenclatura de enzimas IUBMB . Consultado el 11 de agosto de 2014. Archivado desde el original el 12 de agosto de 2014.
- ↑ EC 2.3.1.58 // Nomenclatura de enzimas IUBMB . Consultado el 11 de agosto de 2014. Archivado desde el original el 12 de agosto de 2014.