Fundamentos de schiff
Las bases de Schiff ( azometinas ) son iminas N-sustituidas , compuestos orgánicos de fórmula general R 1 R 2 C=NR 3 en los que el nitrógeno está unido a un grupo arilo o alquilo , pero no al hidrógeno [1] . Una subclase de bases de Schiff sintetizadas a partir de la anilina y sus derivados (fenilo R 3 o fenilo sustituido) y compuestos de carbonilo, es decir, N-feniliminas, se denominan anilos [2] . Nombrado en honor a Hugo Schiff , quien sintetizó por primera vez estos compuestos.
Propiedades
Las bases de Schiff son aceites o sustancias cristalinas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos; en el espectro IR, hay una banda de enlace C=N característica en 1690–1640 cm – 1 para alquilideniminas sustituidas en N, y para bencilidenianilos, en 1631– 1613 cm– 1 . La mayoría de las bases de Schiff son incoloras, sin embargo, si un grupo imino está involucrado en el sistema conjugado, pueden estar coloreadas ( colorantes de azometina ). Mostrar propiedades de las bases débiles:
![{\displaystyle {\mathsf {R^{1}R^{2}C{\text{=}}NR^{3}+HX\rightarrow [R^{1}R^{2}C{\text{ =}}RNH^{3}]^{+}X^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d0fe388af16a4a77a742eccba2f41eba3bd7d9e)
Síntesis
Las bases de Schiff se pueden sintetizar a partir de aminas aromáticas y compuestos de carbonilo , la reacción procede mediante la adición nucleófila de una amina al carbono del grupo aldehído con la formación de un 1,1-amino alcohol inestable, seguido de su deshidratación a una imina. En una reacción típica, el éter 4,4'-diaminodifenílico reacciona con la o- vainillina :
Un intermedio que contiene una base de Schiff se forma durante la glucólisis como resultado de la actividad de la enzima fructosa 1,6-bisfosfato aldolasa.
Aplicación
Las bases de Schiff, así como los productos de su oligomerización y condensación, se utilizan para la síntesis de compuestos heterocíclicos, derivados de piridina y quinolina .
Notas
- ↑ Bases de Schiff // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 21 de noviembre de 2010. Archivado desde el original el 6 de noviembre de 2014.
- ↑ anils // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 21 de noviembre de 2010. Archivado desde el original el 11 de marzo de 2011.
Literatura
- O. Ya. Neiland. Química Orgánica. - M. : Escuela superior, 1990. - 751 p. - 35.000 ejemplares. — ISBN 5-06-001471-1 .
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