Quinolina

quinolina
General
química fórmula	C 9 H 7 N
Propiedades físicas
Masa molar	129,16 g/ mol
Densidad	1,093 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-15°C
•  hirviendo	237.1°C
entalpía
•  educación	174,9 kJ/mol
Clasificación
registro número CAS	91-22-5
PubChem	7047
registro Número EINECS	202-051-6
SONRISAS	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
un numero	2656
ChemSpider	6780
La seguridad
NFPA 704	una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La quinolina (benzopiridina) es un compuesto orgánico de la serie heterocíclica . Utilizado como disolvente de azufre , fósforo , etc., para la síntesis de colorantes orgánicos . Los derivados de la quinolina se utilizan en medicina ( plazmocide , quinina ).

Propiedades físicas y químicas

Líquido higroscópico aceitoso incoloro o amarillento, que se oscurece con la luz y el aire [1] [2] . Soluble en alcohol, agua y otros disolventes. Punto de ebullición 237,1 °C [2] .

Adquisición industrial

La quinolina se encuentra en la composición del alquitrán de hulla, del que se extrae.

Métodos de síntesis

• Los derivados de quinolina con sustituyentes en las posiciones 2 y 4 se pueden obtener por condensación de anilina ( 1 ) y β-dicetonas ( 2 ) en medio ácido. Este método se denomina síntesis de combate de quinolinas.

• A partir de anilina y aldehídos α,β-insaturados (método Döbner-Miller). El mecanismo de esta reacción es muy parecido al mecanismo de la reacción de Skraup.

• A partir de 2-aminobenzaldehído y compuestos carbonílicos que contienen un grupo α-metileno (síntesis de Friedländer). El método prácticamente no se utiliza debido a la baja disponibilidad de derivados de anilina o-carbonilo.

• Condensación de anilina y glicerol en presencia de ácido sulfúrico ( método Skraup )

El mecanismo de esta reacción no se ha establecido con precisión, pero se supone que el proceso procede como una adición 1,4 de anilina a acroleína . La acroleína se forma como resultado de la deshidratación del glicerol en presencia de ácido sulfúrico (se confirma la formación de acroleína: la quinolina también se forma a partir de acroleína y anilina preparadas).

La reacción es altamente exotérmica, por lo que el proceso suele llevarse a cabo en presencia de sulfato de hierro (II). El óxido de arsénico (V) también se usa como agente oxidante; en este caso, el proceso no avanza tan rápidamente como con el nitrobenceno y el rendimiento de quinolina es mayor.

• Según la reacción de Povarov a partir de benzaldehído , anilina y alqueno.
• De orto -acilacetofenona e hidróxido ( en:Camps quinoline síntesis ).
• De β-cetoanilida ( en:Knorr quinoline síntesis ).
• A partir de anilina y β-cetoésteres [3] ( en:Conrad-Limpach síntesis ).
• es:Reacción de Gould-Jacobs

Toxicología y seguridad

Nocivo en contacto con los ojos y por ingestión, irritante , cancerígeno . LD 50 para ratas - 331-460 mg/kg (oral), para conejos - 540 mg/kg (transdérmico) [4] .

Notas

1. ↑ Elderfield, 1955 , pág. 6.
2. ↑ 1 2 Goncharov, 1978 , p. 276.
3. ↑ Reynolds, GA; Hauser, CR Org. Sin., Col. vol. 3, pág. 593 (1955); vol. 29, pág. 70 (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (enlace no disponible)

Literatura

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Manual de química. - 2do. - K. : escuela Vishcha, 1978.
• Compuestos heterocíclicos / Ed. Elderfield R .. - M . : Editorial de literatura extranjera, 1955. - T. 4.

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