Pentaclorofenol

Pentaclorofenol [1] [2]
General
química fórmula	C6Cl5OH _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	266,34 g/ mol
Densidad	1,978 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	188-191°C
•  hirviendo	310°C
• descomposición	588±1℉ [3]
Presion de vapor	0,0001 ± 0,0001 mmHg [3]
Clasificación
registro número CAS	87-86-5
PubChem	24898341
registro Número EINECS	201-778-6
SONRISAS	C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O
InChI	InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SM6300000
CHEBI	17642
ChemSpider	967
La seguridad
Carácter breve. peligro (H)	H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410
medidas de precaución. (PAGS)	P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310
palabra clave	Peligroso
Pictogramas SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El pentaclorofenol es una sustancia orgánica perteneciente a la clase de los fenoles . Se utiliza como reactivo para la formación de ésteres activados en la síntesis de péptidos [1] .

Obtención y manipulación

El pentaclorofenol está disponible comercialmente. Para la purificación, se recristaliza en etanol (como prismas monoclínicos ) o benceno (agujas) y se seca al vacío. El pentaclorofenol es altamente tóxico; teratógeno potencial . La inhalación, ingestión y absorción a través de la piel puede ser fatal. Guárdelo en un lugar fresco y seco [1] .

Estructura y propiedades físicas

El pentaclorofenol es soluble en éter dietílico , etanol , benceno caliente , nafta ; insoluble en agua [1] .

Aplicación

El principal campo de aplicación del pentaclorofenol es la síntesis de péptidos, donde actúa como reactivo para activar el grupo carboxilo y, en consecuencia, facilita la formación de un enlace amida entre los ácidos carboxílicos y las aminas . El uso de éteres de pentaclorofenilo se informó por primera vez en 1965, aunque ha habido breves informes antes de eso [1] .

Una ventaja del grupo activador pentaclorofenilo es que es altamente compatible con el grupo benciloxicarbonilo y el grupo terc - butilo. Además, los ésteres de pentaclorofenilo de aminoácidos y péptidos son más fáciles de purificar porque generalmente tienen puntos de fusión más altos que otros ésteres activados [1] .

Los éteres de pentaclorofenilo también se encuentran entre los más reactivos. Así, el tratamiento de pentaclorofenil Сbz-L-fenilalanina con bencilamina en dioxano da una vida media igual a 1,34 min, mientras que el triclorofenilo y el p-nitrofenil éter en las mismas condiciones viven mucho más tiempo (4,9 y 23,2 min, respectivamente) [1] .

El primer ejemplo descrito del uso de éter de pentaclorofenilo para la síntesis de polipéptidos es la síntesis de ácido poli-β-L-aspartámico, que necesitaba sintetizarse en una forma ópticamente pura para varios estudios químicos, biológicos e inmunoquímicos. Para ello, el aminoácido se activó con pentaclorofenol en presencia de diciclohexilcarbodiimida , y el éster activado resultante polimerizó rápidamente en presencia de una amina terciaria, dando un poliaminoácido con un peso molecular superior al que podría lograrse utilizando el p -nitrofenilo. derivado [1] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
2. ↑ Pentaclorofenol  . _ Sigma Aldrich . Consultado el 5 de enero de 2021. Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2015.
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html

Literatura

• Dobbs AP Pentaclorofenol  //  Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289x.rp023 .

Enlaces

• Espectro IR del pentaclorofenol . Sigma Aldrich. Consultado el 29 de julio de 2019. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2020. (indefinido)