tetranitrato de pentaeritritol | |
---|---|
General | |
abreviaturas | PETN |
nombres tradicionales | Diez, tetranitropentaeritritol, tetranitrato de pentaeritritol, pentrita, niperita |
química fórmula | (CH 2 ONO 2 ) 4 C |
Rata. fórmula | C 5 H 8 N 4 O 12 |
Propiedades físicas | |
Estado | sólido |
Masa molar | 316,25 [1] g/ mol |
Densidad | 1,773 g/cm³ |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 141,3 °C |
• hirviendo | 180°C |
• descomposición | 150°C |
• parpadea | 215°C |
• encendido espontáneo | 200 [1] °C |
entalpía | |
• educación | -541,65 [1] kJ/mol |
Propiedades químicas | |
Solubilidad | |
• en agua | insoluble |
• en acetona (a 50 °C) | 58.76 [1] |
• en dimetilformamida (a 100 °C) | 70 [1] |
Clasificación | |
registro número CAS | 78-11-5 |
PubChem | 6518 |
registro Número EINECS | 201-084-3 |
SONRISAS | C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](= O)[O-] |
InChI | InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13.3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1- 4H2TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 25879 |
ChemSpider | 6271 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Archivos multimedia en Wikimedia Commons |
El tetranitrato de pentaeritritol (tetranitrato de pentaeritritol, tetranitropentaeritritol, diez, pentrita, niperita) es un compuesto químico (CH 2 ONO 2 ) 4 C. Potente alto explosivo . Sensible al impacto . En su forma pura, se utiliza para equipar casquillos detonadores, y en forma flematizada , para equipar suministros acumulativos, un cordón detonante. Químicamente resistente. Es un polvo cristalino blanco.
Sustancia cristalina incolora, prácticamente insoluble en agua (0,01 g/100 g a 20 °C), escasamente soluble en alcohol y éter, pero muy soluble en acetona (24,8 g/100 g a 20 °C y 58,8 g/100 g a 20 °C ). 50°C) y dimetilformamida (70 g/100 g a 100°C). Dureza Mohs - 1.9.
Solubilidad de PETN en varios disolventes:
Solvente | La temperatura | En 100 g de disolvente |
---|---|---|
acetato de etilo | 19 °C
50 °C |
6.322 gramos
17.868g |
Acetona | 13 °C
50 °C |
25.632g
57.960 gramos |
Etanol (96%) | 19 °C | 0,042 gramos |
Etanol abs. | 21.5 °C | 0,129g |
éter anhidro | 19 °C | 0,165g |
tolueno | 17,5 °C | 0,623g |
dimetilformamida | 100 °C | 70,0 gramos |
piridina | 19 °C
50 °C |
5.436 gramos
8.567 gramos |
Agua | 19 °C
50 °C 100 °C |
0,010g
0,010g 0.035g |
Se descompone por ebullición prolongada con agua, así como con ácidos débiles y álcalis, con formación de dinitropentaeritritol. A su vez, en un ambiente alcalino, puede ser utilizado como un agente nitrante suave, equivalente en eficiencia al tetranitrometano . Se enciende con dificultad, en pequeñas cantidades se quema silenciosamente con un silbido y se derrite cuando se quema. Cuando se descompone lentamente sobre una malla de alambre en la llama de un mechero de gas, explota violentamente. La densidad de los cristales es de 1,77 g/cm³. Fácilmente prensado a una densidad de 1,6 g/cm³.
T pl 141 °C con descomposición; t vsp alrededor de 205 ° С. Cuando se calienta, se descompone con una fuerte autoaceleración, a menudo con una explosión. Cuando se derrite, se convierte en un aceite espeso e incoloro, al enfriarse, cristaliza nuevamente. Sensible a una chispa eléctrica, capaz de electrificarse, por lo que se recomienda cubrirlo con agentes antiestáticos en producción . La energía electrostática máxima a la que el elemento calefactor aún no detona es de aproximadamente 0,2 J.
DIEZ - Potente explosivo :
Se obtuvo por primera vez en Alemania en 1894. El interés como poderoso explosivo se mostró después de la Primera Guerra Mundial, se produjo de forma limitada en los años 20 y 30 del siglo XX. La producción industrial a gran escala comenzó poco antes de la Segunda Guerra Mundial, cuando el acetaldehído y el formaldehído estuvieron disponibles y fueron baratos. La mayoría producidos en Alemania. En la URSS, la producción industrial comenzó en 1940. Hacia el final de la Segunda Guerra Mundial y después, comenzó a ser desplazado de las mezclas por el RDX más estable y seguro. Se utilizó para equipar casquillos detonadores (carga secundaria), detonadores intermedios, cordones detonantes, en municiones en mezclas y aleaciones con flegmatizantes, plastificantes ( PVV ), TNT (pentolita), aluminio, etc., así como en medicina. Sin embargo, el elemento calefactor no pierde su importancia en los casos en que es necesario asegurar un pequeño diámetro crítico (detonadores industriales y militares, cuerdas detonantes, explosivos plásticos industriales, etc.). Un componente de las espumas explosivas utilizadas para la soldadura y el estampado explosivos.
Obtenido por nitración de pentaeritritol con una cantidad quíntuple de ácido nítrico al 93-99% , libre de óxidos de nitrógeno. En la práctica de laboratorio, el ácido nítrico se usa a menudo con la adición de urea, lo que contribuye a la decoloración del ácido. La nitración se lleva a cabo vigorosamente, por lo que es necesario asegurarse de que la temperatura no exceda los 20 ° C, de lo contrario, se forma una mezcla de nitroésteres inestables y sensibles, y también es posible el desarrollo de peligrosos procesos de oxidación autoacelerada. El PETN está parcialmente disuelto, la mezcla se vierte en agua con hielo, los cristales se filtran, se lavan con agua, luego con una solución tibia de bicarbonato de sodio al 1% y se recristalizan en acetona con la adición de bicarbonato de sodio o carbonato de amonio. El rendimiento suele ser del 90-96%. El PETN, como todos los demás nitroésteres, debe limpiarse cuidadosamente de ácidos. Cualquier impureza ácida conduce a una lenta descomposición espontánea del producto durante el almacenamiento, que puede ser autoacelerada. Si se almacena en cantidades significativas, puede causar un destello o una explosión. Al mismo tiempo, el lavado con soda común no es suficiente, ya que hay rastros de ácido dentro de los cristales, y es necesaria la recristalización en acetona con la adición de carbonato de sodio o amonio. La producción de PETN en la industria es peligrosa, el producto no cristalizado es térmicamente inestable, ya que contiene cierta cantidad de ácido que no puede ser neutralizado durante el lavado con sosa. Sin embargo, algunos grados de elementos calefactores destinados a la fabricación de cordones detonantes se trituran en presencia de agua y se les añade tiza en lugar de recristalización. Esto hace posible eliminar la mayor parte del ácido intracristalino y proporciona un menor costo del producto debido a la ausencia de un paso de recristalización.
Antes de la Segunda Guerra Mundial, el PETN también se obtenía mediante un método de dos etapas: en la primera etapa, se agrega pentaeritritol al 90-95 % de ácido sulfúrico (una concentración más alta provoca carbonización). En la segunda etapa se añade ácido nítrico concentrado y los sulfoésteres de pentaeritritol formados se nitran a 60°C. Este método es generalmente más seguro que la nitración con ácido nítrico solo, sin embargo, requiere el doble de consumo de ácidos y una purificación especial del elemento calefactor a partir de ésteres sulfónicos mixtos (ebullición en autoclave durante una hora), por lo tanto, por razones económicas, es no se utiliza actualmente.
El PETN se puede obtener por nitración con mezclas de azufre-nitrógeno nitro en una etapa a 10°C. En este caso, las impurezas de sulfoéteres se forman por cierto, y es necesaria una ebullición prolongada en una solución de sosa al 1%. Este método tampoco ha encontrado una amplia aplicación en la industria.
Al igual que la nitroglicerina y otros nitratos orgánicos , se utiliza como vasodilatador [ 2] [3] .