Permetrina

permetrina
permetrina
Compuesto químico
IUPAC Éster 3-fenoxibencílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico.
Fórmula bruta C 21 H 20 Cl 2 O 3
CAS
PubChem
banco de drogas
Compuesto
Clasificación
Farmacol. Grupo Antiparasitarios
ATX
Formas de dosificación
externo (crema, emulsión, loción)
Otros nombres
Nix, Medifox, Pomada de permetrina, Nittifor, Pair plus, Pedilin, Metrisone, Reftamid
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permetrina
General
química fórmula C 21 H 20 Cl 2 O 3
Propiedades físicas
Masa molar 391,28 g/ mol
Densidad 1,19 g/cm³
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 5,5⋅10 −3 ppm
Clasificación
registro número CAS 52645-53-1
PubChem
registro Número EINECS 258-067-9
SONRISAS   CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
InChI   InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26- 15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34911
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La permetrina , éster 3-fenoxibencílico del ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico, es un insecticida , acaricida , ingrediente activo de repelentes y medicamentos externos . La sustancia pertenece al grupo de las piretrinas ( piretroides ).

Propiedades físicas

La permetrina es una sustancia sólida de bajo punto de fusión, cristales transparentes, con un aumento de temperatura, un líquido viscoso de color amarillo con un tinte marrón anaranjado.

Punto de ebullición 200 °C (473 K) , punto de fusión 34 °C ( 307 K ).

Prácticamente no se disuelve en agua (la solubilidad es de 5,5⋅10 −3 partes por millón).

Aplicación

La permetrina se usa como insecticida, en particular, agente acaricida.

Aplicada a la piel, la permetrina es un escabicida (mata los ácaros de la sarna y sus huevos [1] ) y un pediculicida (mata los piojos). Se utiliza en medicina como remedio externo para la sarna [2] [3] , a veces para la pediculosis [3] y la demodicosis . .

La permetrina se usa solo externamente [3] [2] . Una forma de dosificación típica es una crema con 5% de permetrina [1] .

Mecanismo de acción

La acción se debe a una violación de la permeabilidad iónica de los canales de sodio y la inhibición de los procesos de polarización (repolarización) de la membrana de las células nerviosas de piojos , pulgas , garrapatas (incluida la sarna ) y otros ectoparásitos como los artrópodos , lo que conduce a un efecto paralizante.

Eficiencia y seguridad

Como escabicida, la permetrina tiene una eficacia cercana a la de la ivermectina [2] . En comparación con la esdepalletrina, tiene la misma alta eficacia en el tratamiento de la sarna, por lo general una sola aplicación del fármaco es suficiente (en el 94-98% de los casos, el paciente se cura) [4] .

La permetrina es más efectiva que la rutina de crotamitón de azufre [5]

La permetrina puede causar irritación de la piel y, a veces , alergia [6] .

Notas

  1. 1 2 Medicamentos  : [ ing. ]  : [ arq. 10 de abril de 2022 ]. Estados Unidos: CDC.
  2. 1 2 3 Rosumeck et al., 2018 .
  3. 1 2 3 MedlinePlus, 2018 .
  4. Malyarchuk, A.P. Evaluación de la eficacia del escabicida en diversas variantes clínicas de la sarna.  / A. P. Malyarchuk, T. V. Sokolova, V. V. Gladko // Dermatología clínica y venereología: zhurn. - 2013. - V. 11, núm. 5. - S. 66–73.
  5. Mila-Kierzenkowska, C. Eficacia comparativa de la pomada tópica de pertmehrin, crotamitón y azufre en el tratamiento de la sarna: [ ing. ]  / C. Mila-Kierzenkowska, A. Woźniak, E. Krzyżyńska-Malinowska … [ et al. ] // Revista de enfermedades transmitidas por artrópodos. - 2017. - Vol. 11, núm. 1. - Pág. 1–9. —PMID 29018829 . _ — PMC 5629290 .
  6. Permetrina tópica: usos, efectos secundarios y más  : [ ing. ]  : [ arq. 1 de septiembre de 2021 ] // WebMD.

Literatura