| pirrolizidina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 7 H 13 N |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 111,18 [1] g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 148°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 643-20-9 |
| PubChem | 12558 |
| registro Número EINECS | 613-574-8 |
| SONRISAS | C1CC2CCCN2C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-3-7-4-2-6-8(7)5-1/h7H,1-6H2ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64950 |
| ChemSpider | 12039 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La pirrolizidina (1-azabiciclo[3.3.0]octano) es un compuesto orgánico heterocíclico , que es un sistema de dos anillos de pirrolidina que comparten un átomo de nitrógeno común . Forma la estructura química central de varios alcaloides conocidos colectivamente como alcaloides de pirrolizidina [2] . Es un líquido aceitoso incoloro con olor a amina. Existe predominantemente en una conformación con anillos cis-joint.
De acuerdo con sus propiedades químicas, la pirrolizidina es una amina terciaria , que forma fácilmente sales y bases de amonio cuaternario, como tetracloroaurato , hexacloroplatinato, picrato , yodometilato. Cuando se oxida, se convierte fácilmente en N-óxido. Bajo la influencia de los álcalis sobre las sales cuaternarias de pirrolizidina, se produce el desdoblamiento del anillo; la hidrogenación posterior de los productos de reacción conduce a 1-metil-2-propilpirrolidina.
La pirrolizidina se obtiene por acción de ácido sulfúrico concentrado sobre N-bromo-2-propilpirrolidina, ciclación de N,N-dibromo-4-aminoheptano, deshidratación catalítica de 2-(3-aminopropil) furano , seguida de hidrogenación del intermedio 1 ,2-trimetilenpirrol, condensación de bases de Mannich , derivadas del pirrol , con éster malónico, seguida de ciclación reductora [3] .
Un gran grupo de alcaloides vegetales pertenece a los derivados de este grupo . Contienen un residuo de pirrolizidina en su molécula. Se han encontrado alcaloides de pirrolizidina en 14 familias de plantas, así como en organismos animales. Las más ricas en estos alcaloides son las plantas de los géneros Buzulnik ( Ligularia ) y Crosswort ( lat. Senécio ) de la familia Asteraceae , raíz negra (Cynoglossum), heliotropo (Heliotropium) y trachelanthus (Trachelanthus ) de la familia de la borraja , crotolaria ( Crotolaria ) de la familia de las leguminosas . En total, se encuentran en aproximadamente 250 especies de plantas [4] .
El precursor biosintético es la diamina cadaverina . Una de sus moléculas se oxida a aldehído gamma-aminobutírico, que, al reaccionar con la amina inalterada, forma una base de Schiff. A partir de ella se forman pirrolizidinas por reacciones posteriores de oxidación, reducción y ciclación. Por lo general, los alcaloides de pirrolizidina de plantas tienen la estructura de alcoholes no ínicos complejos con ácidos no cínicos polifuncionales mono- (heliotrina) o dibásicos (platyfish).
Los alcaloides de pirrolizidina generalmente se dividen en tres grupos [4] :
Las propiedades cancerígenas y hepatotóxicas de los alcaloides de pirrolizidina se manifiestan como resultado de una síntesis letal , y el catión estabilizado por resonancia formado en el hígado durante el metabolismo de las pirrolizidinas es capaz de atacar a los nucleófilos biológicos : proteínas y ácidos nucleicos , dañando su estructura.
Hay alcaloides de pirrolizidina utilizados en medicina. Los más importantes entre ellos son platifillin y sarracin contenidos en plantas del género Senecio [4] [5] .