Prometrina

Prometrina
General

Nombre sistemático
6-​metilsulfanil-​2-​N,4-​N-​di​(propan-​2-​il)​-​1,3,5-​triazina-​2,4-​diamina
química fórmula C 10 H 19 N 5 S
Propiedades físicas
Masa molar 241,36 g/ mol
Densidad 1,157 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 119°C
 •  hirviendo > 300°C
Presion de vapor 0,165 MPa [1]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 4,05 [2] [3]
Solubilidad
 • en agua prácticamente insoluble
Clasificación
registro número CAS 7287-19-6
PubChem
registro Número EINECS 230-711-3
SONRISAS   CC(C)NC1=NC(=NC(=N1)SC)NC(C)C
InChI   InChI=1S/C10H19N5S/c1-6(2)11-8-13-9(12-7(3)4)15-10(14-8)16-5/h6-7H,1-5H3,(H2 ,11,12,13,14,15)AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 26276
ChemSpider
La seguridad
LD 50

2100 mg kg −1 (rata, oral) [3]

  • 3100 mg kg −1 (conejo, transdérmico) [3]
Frases de riesgo (R) R20 , R50/53
Frases de seguridad (S) S60 , S61
Carácter breve. peligro (H) H332 , H400
medidas de precaución. (PAGS) P273
Pictogramas SGA Pictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La prometrina  es un compuesto químico del grupo de las triazinas, es un análogo tiometilado del herbicida propazina .

Conseguir

La prometrina se obtiene por reacción de 2-cloro-4,6-bis(isopropilamina) -S -triazina con metiltiolato de sodio o por reacción de propazina con metanotiol en presencia de hidróxido de sodio [2] [4] .

Características

Sólido inflamable, incoloro e inodoro, insoluble en agua. Resistente a la hidrólisis a 20°C en condiciones neutras, ligeramente ácidas o ligeramente alcalinas, pero hidrolizado por ácidos y álcalis calientes. Se descompone al exponerse a los rayos ultravioleta [2] .

Uso

La prometrina se utiliza como agente fitosanitario [5] . Se introdujo en los Estados Unidos en 1964 como herbicida para controlar las malas hierbas en cultivos como el algodón , el apio , el guandú y el eneldo [6] . El efecto se basa en la inhibición de la fotosíntesis mediante la inhibición del fotosistema II [7] .

Declaración

Prometrin no está incluido en la lista de la UE de ingredientes fitosanitarios aprobados [8] . En Alemania, Austria y Suiza, actualmente no existen productos fitosanitarios que contengan esta sustancia [9] .

Enlaces

Notas

  1. MUK 4.1.2025-05 Directrices para la determinación de cantidades residuales de prometrina en aceite de grano de guisante, soja, maíz y girasol mediante cromatografía gas-líquido
  2. 1 2 3 Eintrag zu PROMETRYNE Archivado el 22 de agosto de 2019 en Wayback Machine in der Hazardous Substances Data Bank , abgerufen am 26.
  3. 1 2 3 Datenblatt Prometryn, PESTANAL bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 26. Juni 2012 ( PDF ).
  4. Thomas A. Unger. Manual de Síntesis de Pesticidas  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - Pág. 656. - ISBN 0-81551853-6 .
  5. Registro de CAS RN 7287-19-6 en la Base de Datos de Sustancias GESTIS de la IFA .
  6. EPA: Decisión de elegibilidad de reinscripción (RED) - Prometryn Archivado el 20 de mayo de 2012 en Wayback Machine (PDF; 548 kB)
  7. Descripción general del estudio de caso: Prometryn Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine (PDF; 4,0 MB)
  8. Verordnung (EG) n. 2076/2002 der Kommission vom 20.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn Archivado el 12 de marzo de 2016 en Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivado el 8 de agosto de 2016 en Wayback Machine , Österreichs Archivado el 22 de abril de 2016 en Wayback Machine und Deutschlands Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 12 de julio de 2016 en Wayback Machine ; abgerufen am 12.