Reactivos de norman

Los reactivos de Norman ( haluros de vinilmagnesio o haluros de alquen-1-ilmagnesio ) son compuestos organomagnéticos en los que el magnesio está directamente unido al radical vinilo .

La fórmula general de los reactivos de Norman (RN): CR 2 R 3 \u003d CR 1 -Mg-X , donde:

El pH más común es el bromuro de vinilmagnesio : CH 2 =CH-MgBr .

El PH se sintetiza en tetrahidrofurano por la reacción de magnesio con cloruro de vinilo o bromuro de vinilo [1] [2] :

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[ {THF}]{40-50\ ^{o}C} }\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}

Los reactivos de Norman son ampliamente utilizados en la práctica de la síntesis orgánica para la vinilación de compuestos carbonílicos, por ejemplo:

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\ !\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xrightarrow {H^{+))}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH( R)OH}}

Véase también

↑ Vatsuro KV, Mishchenko G.L. 428. Norman (Normant) // Reacciones nominales en química orgánica. - M. : "Química", 1976. - S. 299.
↑ Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Preparación de cloruro de vinilmagnesio y algunos homólogos // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - vol. 22 , núm. 12 _ — Pág. 1602–1605 .

Shostakovsky M.F., Atavin A.S., Korostova S.E., Trofimov B.A. Reacción de 1,3-dioxalanos con reactivos de Norman // Actas de la Academia de Ciencias de la URSS: serie química. - 1968. - Nº 8 . - S. 1904-1906 .
Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Preparación de cloruro de vinilmagnesio y algunos homólogos // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - vol. 22 , núm. 12 _ — Pág. 1602–1605 .