Radical hidrocarburo

Radical de hidrocarburo (del latín  radix "raíz"), también un residuo de hidrocarburo en química  , es un grupo de átomos conectados a un grupo funcional de una molécula . Por lo general, en las reacciones químicas , el radical pasa de un compuesto a otro sin cambios. Pero el radical en sí puede contener grupos funcionales, por lo que debe tener cuidado con su "inmutabilidad": por ejemplo, el aminoácido ácido aspártico contiene en esa parte de la molécula que generalmente se considera un residuo de aminoácido , otro grupo carboxilo. A menudo, un radical de hidrocarburo se denomina simplemente radical , lo que puede generar confusión con el concepto de radical libre . Algunos radicales de hidrocarburos también pueden ser grupos funcionales , por ejemplo, fenilo (−C 6 H 5 ), vinilo (−C 2 H 3 ), etc. Los radicales de hidrocarburos suelen ser residuos de hidrocarburos que forman parte de muchos compuestos orgánicos .

Nomenclatura

Radicales de hidrocarburos monovalentes

El nombre del radical hidrocarburo se forma a partir de la raíz del nombre del hidrocarburo añadiéndole el sufijo -il . Se conservan los sufijos "-en" e "-in" para no perder la idea de la saturación del radical hidrocarbonado. En los radicales hidrocarbonados más complejos, por ejemplo, los policíclicos , se conserva el sufijo "-an" [1] , probablemente debido a una mayor eufonía. Antes del sufijo "-il", se indica el número de serie de ese átomo de carbono desde el comienzo de la cadena de átomos de carbono del radical, que tiene valencia libre,  excepto si el primer átomo de la cadena tiene valencia libre. La numeración de la cadena va desde el extremo más cercano a la valencia libre. Si en la cadena de carbono de un lado del átomo con valencia(s) libre(s) se reemplazan todos los átomos de hidrógeno , entonces el átomo con valencia libre se considera el primero de la cadena. Se usó anteriormente y en nombres triviales se usa el carácter de un átomo con una valencia libre: primario, secundario ( sec- o sec- ), terciario ( terz- o terc- ) (ver más abajo ). Los nombres triviales también usan las raíces de nombres históricamente establecidos de sustancias o conceptos relacionados con ellos. Por ejemplo:

Radicales hidrocarbonados polivalentes

Si un radical es capaz de unirse a un átomo de carbono para formar un enlace doble o triple , o unir varios átomos de carbono a la vez (es decir, tiene varias valencias libres), se denomina polivalente (en un caso particular, bi-, trivalente, etc. .). ). Los nombres de tales radicales se construyen agregando el sufijo "-ilideno" o "-ilideno" a la raíz del nombre del hidrocarburo , respectivamente. Las primeras excepciones a esta regla fueron el metileno y el metino (pero no ahora); sin embargo, estos nombres también se utilizan.

l convención

Los radicales hidrocarbonados polivalentes también se pueden nombrar de acuerdo con la convención I. En este caso, el nombre se construye de acuerdo con el esquema: [sustituyente en un átomo con valencia libre] - [número de serie de un átomo con valencia libre] l n  - [nombre del hidrocarburo que resultaría si los enlaces con los átomos de hidrógeno fueran formado en lugar de valencias libres ] . n aquí está el número de valencias libres que tiene el átomo.

Ejemplos

  • >CH-CH 3  - etilideno
  • > C 6 H 4  - fenilideno (hay 3 isómeros: "1,2-", "1,3-" y "1,4-", u orto-, meta- y para-)
  • La parte inferior derecha muestra 6-aminil-biciclo[2.2.2]oct-4-en-2-ilideno o 6-aminil-2l 2 -biciclo[2.2.2]oct-4-eno

Notación en fórmulas

Si no importa qué radical hidrocarbonado haya en la molécula, a menudo se denota simplemente con la letra R (por ejemplo, la fórmula general para la serie homóloga de alcoholes  es R-OH). A veces se usa el símbolo Org en lugar de R. Si el compuesto contiene varios radicales diferentes, se denominan R, R', R'', R 4 , etc.

A veces es necesario separar los radicales aromáticos , heterocíclicos y alquilo . Para hacer esto, en lugar del símbolo R, use:

En química orgánica , a menudo se utilizan abreviaturas:

A veces no se pone un guión entre la designación de la naturaleza del radical (t, i, s, etc.) y el resto del nombre: iPr , tBu [7] .

Las fórmulas estructurales de algunos ejemplos se muestran aquí:

  • bencilo

  • Benzoilo

  • trifluorosulfonilo

Aplicación

Los nombres triviales que no pertenecen a la nomenclatura de muchos compuestos orgánicos consisten en el nombre de un radical hidrocarbonado y el nombre de átomos o grupos de átomos que reemplazan al hidrógeno , por ejemplo: CH 3 Cl - cloruro de metilo , C 2 H 5 Br - bromuro de etilo , etc.

Carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

Los nombres triviales de los radicales, como se mencionó anteriormente, a menudo se basan en la naturaleza de los átomos de carbono en el radical. La naturaleza de un átomo se define de la siguiente manera: el átomo primario está asociado con un átomo de carbono, el secundario con dos, etc. Al nombrar los radicales, los prefijos latinos ( sec- , terc- ) o rusos ( sec- , terc- ) son usados. Los átomos primarios no se designan de ninguna manera. Si hay un átomo terciario al final del radical, agregue el prefijo iso- . Los radicales con átomos cuaternarios tienen el prefijo neo- . La separación de los átomos de carbono de acuerdo con tales criterios es extremadamente importante para determinar la estabilidad de las especies orgánicas que reaccionan ( carbocationes , carbaniones y radicales ). A veces, este signo se denota con los símbolos 1 0 , 2 0 , 3 0 y 4 0 respectivamente.

Notas

  1. ↑ Ver las reglas de la IUPAC en la página web (enlace no disponible) . Consultado el 5 de febrero de 2009. Archivado desde el original el 9 de febrero de 2015. 
  2. ↑ El antiguo nombre del benceno es "fen" (del griego phainō - ilumino)
  3. ↑ Del lat. vinum ( vini ) - vino; el vinilo está relacionado genéticamente con el alcohol del vino - etanol C 2 H 5 OH
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Instrucciones para los autores   // Chem . heterociclado Comp. - 2008. - febrero ( vol. 44 , no. 2 ). — pág. 235–241 . -doi : 10.1007/ s10593-008-0019-3 .
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Marvin Charton. Capítulo 7. Efectos de la variación estructural en los compuestos de organolitio // La química de los compuestos de organolitio / Ed. por Z. Rappoport e I. Marek. - John Wiley & Sons, Ltd., 2004. - T. 1. - S. 268. - 1400 p. — ISBN 0-470-84339-X .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Directrices para  autores . pubs.acs.org . El Diario de Química Orgánica (2016). Consultado: 24 de diciembre de 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Nomenclatura de lípidos.  Anexos AC . http://www.chem.qmul.ac.uk . IUPAC . Consultado: 24 de diciembre de 2016.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. L. Waters, WD Wulff. Capítulo 2. La síntesis de fenoles y quinonas a través de complejos de carbeno de Fischer // Reacciones orgánicas / LE Overman (Editor en jefe). - John Wiley & Sons, Inc., 2008. - T. 70. - S. 226. - 656 p. — ISBN 978-0-470-25453-0 .

Véase también