La reacción de Abramov

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La reacción de Abramov  es la reacción de α-hidroxialquilación de compuestos orgánicos de hidrofosforilo (en particular, compuestos de tiohidro e iminohidrofosforilo) con compuestos de carbonilo . Fue descubierto en 1947 por los químicos soviéticos A. E. Arbuzov y M. M. Azonovsky y estudiado en detalle por V. S. Abramov .

La reacción transcurre en presencia de ácidos o bases, por ejemplo, aminas o alcoholatos , según el siguiente esquema:

donde X, Y = RO, R, R 2 N, H, OH.

El mecanismo de reacción es la adición nucleófila de compuestos carbonílicos. En presencia de grupos atractores de electrones en la molécula del compuesto carbonilo, la reacción se produce a un ritmo más rápido: mientras que los aldehídos y las cetonas sin sustituyentes atractores de electrones en la posición α reaccionan lentamente, la reacción del cloral con los fosfitos de dialquilo es exotérmica. En presencia de ácidos, la reacción es reversible; en presencia de bases, la reacción se acompaña de isomerización intramolecular.

La reacción de Abramov se utiliza para obtener clorofos a partir de cloral y dimetilfosfito .

Literatura