La reacción de Delepin es un método para la síntesis de aminas primarias por hidrólisis ácida de sales de amonio cuaternario obtenidas por la interacción de haluros de alquilo o bencilo con hexametilentetramina (urotropina). La reacción lleva el nombre de Stefan Delepin, quien descubrió el método en 1895 [1] [2]
La ventaja del método en comparación con la alquilación con amoníaco es la ausencia de reacciones secundarias de formación de aminas secundarias y terciarias, condiciones de reacción suaves y la disponibilidad del agente de aminación, urotropina.
La sal de amonio cuaternario actúa como reactivo intermedio.
La reacción se realiza en solución acuosa, hidroalcohólica o alcohólica, los rendimientos son elevados. Los derivados de yodometilo reaccionan con la urotropina mucho más fácilmente que los derivados de cloro y bromometilo, por lo que a menudo se utilizan modificaciones de reacción en las que estos últimos se convierten en derivados de yodo mediante la adición de una cantidad equivalente de yoduro de sodio en etanol al 96% ( reacción de Finkelstein ).
El haluro de bencilo o haluro de alquilo 1 reacciona con la hexametilentetramina para formar una sal de amonio cuaternario 3, alquilando solo un átomo de nitrógeno cada vez. Cuando se somete a reflujo en una solución etanólica concentrada de ácido clorhídrico, esta sal se convierte en la amina primaria junto con formaldehído (como acetal con etanol) y cloruro de amonio.
Dependiendo de las condiciones y la estructura de la hidrólisis, el nitrógeno puede perderse del carbono donde se unió en el primer paso para formar bencilaldehído ( la reacción de Sommlet ).