Urotropina
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
1,3,5,7-tetraazotriciclo[3,3,1,1]-hexano | ||
| nombres tradicionales | Urotropina, metenamina | ||
| química fórmula | C 6 H 12 N 4 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 140,186 g/ mol | ||
| Densidad | 1,33 g/cm3 (a 20 °C) | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 280°C (536°F; 553K) | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 4.89 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 85,3 g/100 ml | ||
| • en cloroformo | 13,4 g/100 g (20 °C) | ||
| • en alcohol, CS 2 | soluble | ||
| • en el aire Et 2 O | escasamente soluble | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 100-97-0 | ||
| PubChem | 4101 | ||
| registro Número EINECS | 202-905-8 | ||
| SONRISAS | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E239 | ||
| CHEBI | 6824 | ||
| ChemSpider | 3959 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La urotropina ( hexametilentetramina , hexamina) es una amina policíclica . Se utiliza en medicina bajo la denominación común internacional (DCI) metenamina . Además, está registrado como aditivo alimentario con el número E239 .
Obtención y propiedades
Obtenido por primera vez por el químico ruso A. M. Butlerov en 1859 [1] . Formado por la interacción de amoníaco (4 mol) con formaldehído (6 mol) Estructuralmente similar al adamantano .
Propiedades químicas
Sustancia blanca cristalina con olor a pescado podrido, de sabor dulce , sublima a 270 °C. higroscópico .
DisoluciónUna solución de urotropina en agua tiene una reacción alcalina. La urotropina cristaliza a partir del etanol en forma de romboedros brillantes e incoloros, se sublima en el vacío casi sin descomposición y se disuelve en agua con liberación de calor y formando un hexahidrato . En agua tibia, la urotropina es menos soluble que en agua fría, y en alcohol etílico, por el contrario, la urotropina es más soluble en agua caliente que en agua fría.
Reacciones
La molécula se comporta como una base de amina, experimentando protonación y N -alquilación.
- Cuando interactúa con álcali, la urotropina libera amoníaco, que se detecta fácilmente.
- Con ácidos, forma compuestos cristalinos que son solubles en agua.
- Reacciona con peróxido de hidrógeno en presencia de ácidos orgánicos o ácido nítrico para formar HMTD explosivo .
![{\displaystyle (CH_{2})_{6}N_{4}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{}]{RCOOH\ o\ HNO_{3))}N(CH_{2} -OO-CH_{2})_{3}N}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a31dd22d26f9ff412955c032715f5219916b46f2)
- Reacciona con ácido nítrico para formar explosivos RDX .
- Tiene una reactividad muy alta y forma muchas sales, con los fenoles da productos de adición.
- Utilizado en la reacción de Sommlet (conversión de haluros de bencilo en aldehídos)
- Utilizado en la reacción de Duff (formilación de arenos)
- Cuando se enciende, arde con una llama tranquila, sin humo, sin formación de hollín, la llama es de color azul amarillento [2] [3] ; inflamable pero no explosivo. El calor de combustión es 30.045 MJ/kg.
Aplicación
Producción de polímeros
Se utiliza en la producción de resinas de fenol-formaldehído . La urotropina también se utiliza en la producción de proteínas y otros plásticos como sustituto del formaldehído.
Aplicaciones médicas
La hexametilentetramina es una de las pocas drogas sintéticas actualmente en uso con más de 100 años de historia: comenzó a usarse a finales del siglo XIX-XX [4] . El medicamento tiene un efecto antiséptico , principalmente en el tracto urinario. Se usa en forma pura y como parte de medicamentos combinados (por ejemplo, calcex ). En su forma pura, la hexametilentetramina se administra por vía oral o intravenosa en forma de sales: hipurato, carminato de índigo o alcanforato. El mecanismo de acción se basa en la liberación de formaldehído libre , que desnaturaliza las proteínas bacterianas y tiene un efecto bronceador sobre la piel. Esto se debe a la especificidad tisular de la acción de la hexametilentetramina y la relativa seguridad del fármaco, ya que se descompone con la liberación de formaldehído activo solo en un ambiente ácido [5] de la orina, actuando así directamente sobre las bacterias que causan enfermedades de el tracto urinario, así como en focos inflamatorios ricos en productos ácidos de descomposición. El efecto del fármaco depende de la dosis.
Complementos alimenticios
Anteriormente, estaba registrado en la industria alimentaria como un aditivo - conservante (código E239 ). A menudo se utiliza en la elaboración de queso , así como para la conservación del caviar [6] . Aprobado para su uso dentro de la Unión Europea [7] . En Rusia, hasta el 1 de agosto de 2008, figuraba entre los "aditivos alimentarios que no tienen efectos nocivos para la salud humana cuando se utilizan para la fabricación de productos alimenticios" [8] , a partir del 1 de julio de 2010 está prohibido [9] . En el territorio de Ucrania no está prohibido. Tiene un sabor dulce.
Combustible seco
Junto con el 1,3,5-trioxano, la hexametilentetramina forma parte de las tabletas de combustible de hexamina utilizadas por los campistas y los militares para calentar la comida de campamento o las raciones militares. Tiene una alta densidad de energía (30,0 MJ/kg), arde sin humo, no se derrite al quemarse y no deja cenizas, aunque sus vapores son tóxicos.
Otros usos
- en química analítica , como componente de soluciones tampón , etc.
- en la producción de explosivos (materia prima para la producción de RDX , HMTD , HMX )
- como inhibidor de la corrosión y evita parcialmente la saturación de hidrógeno de las piezas.
- utilizado en el grabado para proteger contra el grabado excesivo, como inhibidor.
- como estabilizador en la producción de sarín [10] .
Seguridad
La urotropina puede ser absorbida por la piel a partir de soluciones y, en algunas personas, provoca una irritación de la piel que se asemeja a una alergia. .
Según el Comité Conjunto de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de la FAO/OMS, la ingesta diaria admisible (IDA) de urotropina es de 0,15 mg/kg de peso corporal, establecida en 1973 [11] . En una revisión de seguridad de 2014, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) no pudo establecer una IDA, pero consideró que la ingesta actual de suplementos alimenticios era segura según los datos toxicológicos de los metabolitos de urotropina [12] .
Según un artículo de Health Canada publicado en marzo de 2021, no se identificaron riesgos para la salud a largo plazo según una revisión de las evaluaciones toxicológicas de la exposición a la hextropina de varios usos y la exposición actual a la hextropina se evaluó como segura [13] .
Véase también
Notas
- ↑ Copia archivada (enlace no disponible) . Consultado el 3 de julio de 2008. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2009.
- ↑ Stepin B.D., Alikberova L.Yu. Libro de química para lectura en casa - M.: Química, 1994 - 400 p.
- ↑ Al comienzo del camino al Olimpo, Colección de tareas de Olimpiadas en química para los grados 7-9, Kotov A.D., 2020, p.199
- ↑ Suerte, Erich. Otros conservantes // Aditivos alimentarios antimicrobianos: características, usos, efectos / Erich Lück, Martin Jager. - Springer Berlín Heidelberg, 1997. - Pág. 222-252. — 262 págs. - ISBN 978-3-642-59202-7 . -doi : 10.1007 / 978-3-642-59202-7_30 .
- ↑ Metenamina (Methenamine), descripción. . Manual Vidal. Consultado el 5 de octubre de 2008. Archivado desde el original el 15 de julio de 2012.
- ↑ La verdad sobre el caviar negro, el chocolate y la mayonesa . Archivado el 16 de mayo de 2008 en Wayback Machine . – Gromadyanin de Ucrania – Sumy Regional Tizhnevyk, No. 49 (106)
- ↑ Aditivos aprobados y números E. Agencia de Normas Alimentarias . Fecha de acceso: 18 de octubre de 2022.
- ↑ Aplicaciones a SanPiN 2.3.2.1078-01, 14 de noviembre de 2001
- ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03. . Fecha de acceso: 23 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
- ↑ bellingcat - Lo que sabemos sobre la hexamina y el sarín sirio - bellingcat . Consultado el 28 de junio de 2018. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2019.
- ↑ Organización Mundial de la Salud. HEXAMETILENETETRAMINA // Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios.
- ↑ Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS). Opinión científica sobre la reevaluación de la hexametilentetramina (E 239) como aditivo alimentario // EFSA Journal. — 2014-06. - T. 12 , n. 6 _ doi : 10.2903 /j.efsa.2014.3696 .
- ↑ Alcance de la gestión de riesgos para ciertas sustancias del grupo de las hexametilentetraminas . Salud Canadá (marzo de 2021).
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