Reacción de virutas

La reacción de Swarts  es la sustitución de uno o más átomos de halógeno en compuestos polihaloorgánicos con flúor o interacción con trifluoruro de antimonio o fluoruro de hidrógeno anhidro en presencia de pentacloruro de antimonio cuando se calienta (generalmente alrededor de 100 ° C) [1] . La reacción de intercambio de halógeno en compuestos polihaloorgánicos por flúor fue descubierta por el químico belga F. Swarts en 1892 [2] .

La reacción de Swarts es ampliamente utilizada para preparar compuestos organofluorados . En condiciones de laboratorio, el trifluoruro de antimonio se usa como agente fluorante [3] [4] [5] , en condiciones industriales, el fluoruro de hidrógeno anhidro [6] [7] . Ejemplos de la reacción de Swarts:

Los productos organofluorados producidos industrialmente ( clorofluorocarbonos , triclorofluorometano ( freón 11), difluorodiclorometano (freón 12), trifluoroclorometano (freón 13)) juegan un papel ambiental importante, ya que se encuentran entre las sustancias que afectan la capa de ozono de la Tierra.

En virtud de la Convención de Viena de 1985 y el Protocolo de Montreal de 1987 , está prohibida la producción de fluoroclorocarbonos que agotan la capa de ozono.

Notas

  1. ↑ Diccionario enciclopédico químico / Cap. editor I. L. Knunyants . - M. : Enciclopedia soviética, 1983. - S.  517 . — 792 pág. — 100.000 copias.
  2. ↑ Swarts F. Bull. Academia royal med.belg. - 1892. - T. 24. - 474 p.
  3. ↑ Gudlitsky M. Química de compuestos orgánicos de flúor II / ed. A. P. Sergeeva. - por. del checo Yu. I. Weinstein. - M. : Goshimizdat, 1961. - 372 p.
  4. ↑ Lovelace A., Roach D., Postelnek U. Compuestos alifáticos que contienen flúor / ed. I. L. Knunyants. - por. De inglés. A. V. Fokina, R. N. Sterlin, A. A. Skladnev. - M. : Inlitizdat, 1961. - 346 p.
  5. ↑ Sheppard W., Sharts K. Química orgánica del flúor / ed. I. L. Knunyants. - por. De inglés. - M. : Mir, 1972. - 480 p.
  6. ↑ Productos organofluorados industriales. Libro de referencia / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin. - 2ª ed., trad. y adicional - San Petersburgo. : "Química", 1996. - 544 p. — ISBN 5-7245-1043-X .
  7. ↑ Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Revista de la Sociedad Química Rusa. D. I. Mendeleiev. - 2000. - T. XLIV. - S. 110-114.