La reacción de Schotten-Baumann es la acilación de aminas o alcoholes con cloruros de ácido o ácidos carboxílicos en presencia de álcali acuoso, que se une al cloruro de hidrógeno liberado durante la reacción. El método fue propuesto en 1884 para la acilación de aminas por Carl Schotten [1] y extendido en 1656 a alcoholes por complejos cherales por Eugen Baumann [2] .
El carbonato, bicarbonato y acetato de sodio o potasio, el hidróxido de magnesio y otras bases inorgánicas también se utilizan como aceptores de cloruro de hidrógeno en la acilación de Schotten-Bauman; en la versión clásica de la reacción se utilizan cloruros de ácido carboxílico aromático y alifático de hidrólisis relativamente lenta:
En la versión clásica, la reacción se lleva a cabo añadiendo un cloruro de ácido a una solución de una amina o un alcohol en un álcali acuoso, en el caso de aminas o alcoholes poco solubles, en un sistema bifásico agua-disolvente orgánico. Como no se puede evitar la hidrólisis completa del cloruro de ácido en las condiciones de reacción y el medio de reacción debe permanecer alcalino hasta el final de la acilación, el cloruro de ácido y el álcali se toman en exceso (hasta un 25%).
En el caso de cloruros de ácido muy activos ( fosgeno , cloruro de acetilo , etc.), la reacción se lleva a cabo en disolventes inertes en presencia de un eliminador de cloruro de hidrógeno en polvo.
Tanto los anhídridos de ácido carboxílico como otros haluros de ácido se pueden usar como agentes acilantes en la reacción, y los tioles también se pueden acilar en las condiciones de reacción .
Una modificación de la reacción de Schotten-Baumann es el método de Einhorn , en el que se utiliza piridina o trietilamina como aceptor de cloruro de hidrógeno y disolvente .
La reacción de Schotten-Baumann se usa ampliamente como un método preparatorio para la síntesis de varias amidas y ésteres, lo que permite introducir en la reacción aminas y alcoholes de nucleófilos relativamente bajos: por ejemplo, fenoles que no se esterifican en condiciones de acidez. catálisis según Fischer se acilan fácilmente según Schotten-Baumann.
Otra ventaja del método es la suavidad de las condiciones de reacción, por lo que, en particular, la protección por acilación de grupos amino de aminoácidos en la síntesis de péptidos se lleva a cabo en condiciones de Schotten-Baumann.