Cloruro de acetilo
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|---|---|---|---|
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| General | |||
Nombre sistemático |
Cloruro de etanol | ||
| nombres tradicionales | Cloruro de acetilo, cloruro de acetilo | ||
| química fórmula | C2H3ClO _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH3COCl _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 78,5 g/ mol | ||
| Densidad | 1,105 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -112,86 °C | ||
| • hirviendo | 51,8°C | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3897 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-36-5 | ||
| PubChem | 6367 | ||
| registro Número EINECS | 200-865-6 | ||
| SONRISAS | CC(=O)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AO6390000 | ||
| CHEBI | 37580 | ||
| ChemSpider | 6127 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 0,1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 50 mg/kg | ||
| Toxicidad | irritante | ||
| NFPA 704 |
3
3
2 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
Cloruro de acetilo (cloruro de acetilo, CH 3 COCl, AcCl) - cloruro de ácido acético , un líquido incoloro volátil con un olor fuerte e irritante , que echa humo en el aire ; miscible con disolventes orgánicos apróticos , como benceno , disulfuro de carbono , cloroformo y éter dietílico .
Métodos de síntesis
En la industria, el cloruro de acetilo se sintetiza por reacción del ácido acético con cloruros de fósforo (tricloruro de fósforo o pentacloruro ):
Otro método de síntesis utilizado en la industria es la reacción del ácido acético con cloruro de tionilo .
La desventaja de este método es la necesidad de rectificación de los productos debido a la proximidad de los puntos de ebullición del producto y el cloruro de tionilo.
La reacción de anhídrido acético con cloruro de hidrógeno.
Reactividad y aplicaciones
Líquido incoloro que echa humo en el aire debido a la hidrólisis por el vapor de agua y la formación de niebla a partir de gotas de ácido clorhídrico:
Un electrófilo fuerte, ampliamente utilizado en síntesis orgánica como agente acilante para introducir un grupo acetilo ( acetilo ) CH 3 CO en la molécula sintetizada durante la esterificación :
acilación de aminas, etc.
La acetilación con cloruro de acetilo se lleva a cabo a menudo en presencia de bases inorgánicas (hidróxido, carbonato o acetato de sodio - reacción de Schotten-Baumann ) o aminas terciarias ( piridina , trietilamina - modificación de Einhorn (¿Einhorn?) ), que activan el cloruro de acetilo debido a la formación de sales de acetilamonio y neutralizar el HCl resultante.
El cloruro de acetilo también se usa para la acetilación de compuestos aromáticos de Friedel-Crafts .
El cloruro de acetilo reacciona con el cianuro de cobre (I) para formar cianuro de acetilo .
Seguridad
El cloruro de acetilo tiene un efecto tóxico general. Irrita la piel y las mucosas .
La sustancia pertenece a la segunda clase de peligro según GOST 12.1.007-76. MPC 0,1 mg/m³.
DL50 en ratas - 50 mg/kg.
Véase también
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1988.- T. 1 (Abl-Dar). — 623 pág.