semicarbazida | |
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General | |
nombres tradicionales | N-aminourea |
química fórmula | H2N - NHCONH2 _ |
Rata. fórmula | CH5N3O _ _ _ _ |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 75,08 g/ mol |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | 96°C |
Clasificación | |
registro número CAS | 57-56-7 |
PubChem | 5196 |
registro Número EINECS | 200-339-6 |
SONRISAS | C(=O)(N)NN |
InChI | InChI=1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5)DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 28306 |
ChemSpider | 5008 |
La seguridad | |
LD 50 | ratones, oral 176 [1] |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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Semicarbazida (N-aminourea, hidrazida de ácido carbámico , carbamoilhidrazina): cristales incoloros, solubles en agua y etanol .
La semicarbazida es una base ácida única, más fuerte que la urea, pero más débil que la hidracina, forma sales con los ácidos. Inestable, durante el almacenamiento a largo plazo, se oxida con el oxígeno atmosférico y se descompone; las sales de semicarbazida y los ácidos minerales son estables durante el almacenamiento, por lo tanto, el clorhidrato de semicarbazida se usa en la práctica de laboratorio.
El grupo amino de la hidracina de la semicarbazida es mucho más nucleofílico que el grupo amida; con los compuestos carbonílicos, la semicarbazida forma productos de condensación en el grupo amino de la hidracina, las semicarbazonas . La reacción procede a través de la formación intermedia de un α-amino alcohol:
Si los compuestos carbonílicos llevan fuertes sustituyentes atractores de electrones en el grupo carbonilo ( cloral , hexafluoroacetona ), la reacción se detiene en la etapa de formación de los correspondientes α-amino alcoholes.
La semicarbazida se condensa con compuestos de dicarbonilo para formar compuestos heterocíclicos, formando derivados 3-hidroxi de 1,2,4 - triazinas con compuestos de 1,2-dicarbonilo [2] y 1-carbamoilpirazoles con compuestos de 1,3-dicarbonilo.
Los principales métodos para la síntesis de semicarbazida son la hidrazinólisis de urea :
y reducción de nitrourea [3] :