| espiropentano | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 5 H 8 |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -134,6°C [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 157-40-4 |
| PubChem | 9088 |
| SONRISAS | C1CC12CC2 |
| InChI | InChI=1S/C5H8/c1-2-5(1)3-4-5/h1-4H2OGNAOIGAPPSUMG-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 8734 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El espiropentano ( espiro[2.2]pentano ) es un hidrocarburo de fórmula química C 5 H 8 que contiene en su estructura dos fragmentos de ciclopropano espirocondensados (conectados a través de un átomo de carbono) . El espiropentano es el compuesto alicíclico más simple de la serie de los espiranos [2] [3] [4] [5] .
Después del descubrimiento del espiropentano en 1887, pasaron varios años antes de que se determinara la estructura de la molécula [6] [7] [8] .
De acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos espiro [9] [10] , el nombre sistemático del espiropentano es espiro[2.2]pentano. Sin embargo, el espiropentano no puede tener otros isómeros estructurales , por lo que el nombre suele darse sin corchetes ni números.
Después de que Gustavson Gavriil obtuviera ciclopropano haciendo reaccionar 1,3-dibromopropano con zinc metálico en polvo :
probó la misma reacción con 2,2-bis(bromometil)-1,3-dibromopropano. El material de partida se puede obtener haciendo reaccionar pentaeritritol con ácido bromhídrico . Como resultado, se obtuvo una molécula con la fórmula C 5 H 8. En la publicación original, se denominó vinil trimetileno [11] . En 1907, Vecht sugirió que debía ser espiropentano, un isómero estructural del vinilciclopropano [12] . La evidencia adicional de la estructura del hidrocarburo proviene del hecho de que también se puede obtener a partir del 1,1-bis(bromometil)ciclopropano [13] :
El espiropentano es difícil de separar de los subproductos de la reacción y las primeras reacciones dieron como resultado mezclas de productos. El espiropentano se puede separar de los productos secundarios (2-metil-1-buteno, 1,1-dimetilciclopropano, metilenciclobutano) por destilación [14] .
El análisis estructural mediante difracción de electrones mostró una diferencia en la longitud de los enlaces C-C en el espiropentano: los enlaces con un átomo de carbono cuaternario ("espiro") son más cortos (146,9 pm) que entre los grupos metileno (CH 2 -CH 2 , 151,9 pm ).
Los ángulos C–C–C en el átomo de espiro C son 62,2°, que es mayor que en el ciclopropano [15] .
Cuando las moléculas de espiropentano marcadas con átomos de deuterio se calientan , se observa una reacción de topomerización o “estereomutación”, similar a la reacción del ciclopropano: el cis -1,2-didesuterioespiropentano está en equilibrio con el trans -1,2-didesuterioespiropentano [16] .
Gustavson informó en 1896 que calentar el espiropentano a 200°C da como resultado la conversión a otros hidrocarburos. La termólisis en fase gaseosa de 360 a 410 °C conduce a la expansión del anillo al isómero estructural de metilenociclobutano, junto con productos de fragmentación de eteno y propadieno [17] . Presumiblemente, el enlace más largo y más débil se rompe primero, formando un intermediario birradical [16] .