Trinitroresorcinol

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trinitroresorcinol
General

Nombre sistemático
2,4,6-​trinitro-​1,3-​dihidroxibenceno
abreviaturas TNR
nombres tradicionales Trinitroresorcinol
Ácido estifnico
química fórmula C 6 H (NO 2 ) 3 (OH) 2
Propiedades físicas
Estado cristales de color amarillo claro
Masa molar 245,11 g/ mol
Densidad 1,829 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 180°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 1,1 g/100ml
Clasificación
registro número CAS 82-71-3
PubChem
registro Número EINECS 201-436-6
SONRISAS   C1=C(C(=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O -]
InChI   PulgadaI=1S/C6H3N3O8/c10-5-2(7(12)13)1-3(8(14)15)6(11)4(5)9(16)17/h1,10-11HIXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N
un numero 0394
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El trinitroresorcinol ( 2,4,6-trinitro-1,3-dioxibenceno , ácido estífnico , TNR ) es un compuesto químico C 6 H (NO 2 ) 3 (OH) 2 . Alto explosivo .

Descubrimiento

Trinitroresorcinol fue obtenido por primera vez en 1808 por el químico francés M. E. Chevreul . En 1846, R. H. Böttger y Wil, quienes nuevamente obtuvieron esta sustancia, la llamaron ácido estífnico (del griego Styphnos "astringente"). En 1871, Stenhuis y Schroeder demostraron que el ácido estífnico es un producto de la nitración del resorcinol.

Propiedades

Representa cristales de color amarillo claro de sistema hexagonal.

El trinitroresorcinol es un ácido bastante fuerte y tiene propiedades similares al trinitrofenol . Al ser un ácido dibásico, puede formar sales medias y ácidas . Sus sales medias son tan estables como las sales de trinitrofenol. Una solución acuosa concentrada de trinitroresorcinol disuelve el hierro y el zinc con desprendimiento de hidrógeno , la reacción se desarrolla con especial facilidad cuando se calienta. No tiene efecto sobre cobre , plata , plomo , estaño y cadmio . Los carbonatos son descompuestos por trinitroresorcinol con liberación de dióxido de carbono.

Todas las sales de trinitroresorcinol (especialmente las sales de metales pesados ) son altamente explosivas.

Obtención y aplicación

El trinitroresorcinol se obtiene por nitración del resorcinol con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico [1] . Se utiliza para obtener trinitrorresorcinato de plomo (TNRS) , que es un explosivo iniciador.

Literatura

Notas

  1. http://www.powerlabs.org/chemlabs/styphnic.htm Archivado el 30 de enero de 2014 en Wayback Machine Obtaining Styphnic Acid