Resorcinol
| resorcinol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| nombres tradicionales | resorcinol | ||
| química fórmula | C 6 H 4 (OH) 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | sólido | ||
| Masa molar | 110,1 g/ mol | ||
| Densidad | 1,27 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 8,63 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 110°C | ||
| • hirviendo | 280,8°C | ||
| • parpadea | 127°C | ||
| Límites explosivos | 1,4 ± 0,1% vol. [1] | ||
| Calor específico de vaporización | 862000 J/kg | ||
| Presion de vapor | 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] y 1 Pa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 9.15; 11.33 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 140g/100ml | ||
| • en benceno | 1,93g/100ml | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 2,70D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| registro Número EINECS | 203-585-2 | ||
| SONRISAS | Oc1cc(O)ccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4.7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VG9625000 | ||
| CHEBI | 27810 | ||
| un numero | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El resorcinol ( resorcinol, 1,3-dihidroxibenceno, meta-dihidroxibenceno ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 4 (OH) 2 , un fenol diatómico .
Cristales incoloros con un olor específico.
Es isomérico del pirocatecol (orto-dihidroxibenceno) y la hidroquinona (para-dihidroxibenceno) y se diferencia de ellos solo en la disposición relativa de los grupos hidroxilo .
Propiedades físicas
Existen cristales incoloros, hasta 70,8 ° C en la modificación α, más altos en la modificación β. Fácilmente soluble en etanol , éter dietílico , acetona , agua, escasamente soluble en CHCl 3 , CS 2 , benceno (en 100 g 2,2 g a 20 °C, 14,1 g a 60 °C).
Conseguir
Se obtiene por sulfonación del benceno y luego por fusión del ácido 1,3-bencenodisulfónico con álcali, en particular con soda cáustica [2] .
Otros derivados metasustituidos del benceno, por ejemplo, 1,3-bromofenol, ácido 1,3-bencenosulfónico, cuando se fusionan con álcali, dan resorcinol.
También se obtiene por oxidación de 1,3-diisopropilbenceno con oxígeno atmosférico , seguida de hidrólisis ácida del bishidroperóxido resultante a resorcinol y acetona .
Propiedades químicas
El resorcinol tiene las propiedades de los fenoles . Con álcalis forma sales - fenolatos, con sulfato de dimetilo da éter monometílico de resorcinol y éter dimetílico de resorcinol [3] .
Al interactuar con el amoníaco , forma 3-aminofenol.
La influencia mutua de los dos grupos OH asegura la facilidad de entrada de resorcinol en la reacción de sustitución electrofílica principalmente en las posiciones 4 (6), más difícil, en la posición 2. Por lo tanto, cuando interactúa con cloro y bromo , forma 2,4, La yodación 6-trihalogen-substituida con un equivalente de yodo en solución acuosa de bicarbonato de sodio a la formación de 2-iodrezoorcina con un rendimiento del 66% [4] .
Bajo la acción del ácido nitroso sobre el resorcinol, se forma 4-nitrosoresorcinol, que se condensa al oxidarse con el resorcinol para formar resazurina [5] :
Al interactuar con ácido nítrico concentrado (d=1,4 g/cm3 ) y ácido sulfúrico concentrado, se nitra a 2,4,6 - trinitroresorcinol (ácido estífnico).
El resorcinol entra fácilmente en reacciones de acoplamiento azo , por ejemplo, con ácido sulfanílico diazotizado , da el colorante amarillo resorcinol.
Se condensa con anhídrido ftálico en presencia de cloruro de zinc (175–196°C) para formar fluoresceína .
Forma acetofenonas con ácido acético glacial en presencia de cloruro de zinc a 145°C .
Restaura el líquido de Fehling y la solución amoniacal de cloruro de plata .
Con ácido pícrico da picrato, p.f. 89-90°C.
Reacción de color al resorcinol: al interactuar con el FeCl 3 , aparece un color púrpura oscuro que se torna negro.
Si se almacena incorrectamente, el resorcinol adquiere un color naranja rosado debido a una ligera tendencia a oxidarse.
Aplicación
El resorcinol se utiliza en la producción de tintes sintéticos , algunos polímeros (por ejemplo, resinas de resorcinol-aldehído), en medicina como desinfectante en el tratamiento de enfermedades de la piel , debido a las propiedades curtientes de la sustancia.
Como reactivo para la determinación colorimétrica de furfural , carbohidratos , Zn , Pb y otros elementos. También se utiliza en la fabricación de plastificantes y como absorbente ultravioleta en polímeros.
Es materia prima para la producción de ácido estífnico y otros explosivos .
En el pasado, la pasta de resorcinol-formalina se usaba en odontología para sellar los conductos dentales. . Actualmente rara vez se usa debido a los numerosos efectos secundarios.
Seguridad
El polvo y los vapores de resorcinol irritan la piel y las membranas mucosas de los ojos y las vías respiratorias, provocando tos [6] .
Véase también
Notas
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ Buhler K., Pearson D. Síntesis orgánica. Parte 1. M., Mir, 1973, p.281
- ↑ Orgánico. Volumen 1. Moscú, Mir, 1992, página 282
- ↑ "PREPARACIÓN DE DERIVADOS DE BENZOCICLOBUTENONA BASADOS EN UNA GENERACIÓN EFICIENTE DE BENZINOS" . Síntesis orgánicas . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN 2333-3553 . ISSN 0078-6209 . Archivado desde el original el 14 de abril de 2021 . Consultado el 23 de septiembre de 2020 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )
- ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{título}}} (indefinido) // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
- ↑ Didenko, 1995 .
Literatura
- Didenko SI Resorcinol // Enciclopedia química : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1995. - T. 4: Polímero - Tripsina. - S. 228. - 639 pág. - 40.000 copias. — ISBN 5-85270-039-8 .
Enlaces
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