Terpineol
Los terpineoles son alcoholes monoterpénicos isoméricos . Existen como los siguientes isómeros:
| ( R )-(+)-α-terpineol (1-para-menthen-8-ol) |
( S )-(−)-α-terpineol (1-p-menthen-8-ol) |
β-terpineol (8-para-menthen-1-ol) |
γ-terpineol (8-para-menthen-1-ol) |
δ-terpineol |
Propiedades
| Compuesto | T pl , o C | T bala , o C | d20 _ | n d 20 | [a] D 20 |
|---|---|---|---|---|---|
| (±)-α-terpineol | 35-37 | 219 | 0.9350 | 1.4831 | |
| (+)-α-terpineol | 37 | 219-221 | 0.9430 | 1.4831 | (+100.5) |
| (–)-α-terpineol | 38-40 | 219 | 0.9364 | 1.4819 | (-117.5) |
| cis -β-terpineol | 36 | 78,1 (5 mmHg) | 0.9260 | 1.4793 | |
| trans -β-terpineol | 32-33 | 209 | 0.9230 | 1.4747 | |
| γ-terpineol | 68-70 | 218 | 0.9412 | 1.4912 |
Tienen olores florales: α-terpineol - el olor de la lila ; β-terpineol - el olor del jacinto ; γ-terpineol - el olor de las rosas .
Soluble en etanol (1 parte a 8 partes de solución acuosa de etanol al 50 %), propilenglicol y otros disolventes orgánicos, la solubilidad en agua es del 0,5 % (masa).
Bajo la acción de KMnO 4 , los terpineoles se oxidan en el doble enlace con la formación de los correspondientes paramentantrioles. La hidratación de los terpineoles da como resultado terpinhidrato . La deshidratación de los terpineoles produce una mezcla de dipenteno , terpinenos y terpinoleno .
Conseguir
El (±)-α-terpineol se obtiene por deshidratación de hidrato de terpina o por hidratación directa de α - pineno .
Estar en la naturaleza
Los terpineoles (principalmente α-terpineol) se encuentran en muchos aceites esenciales ( aceite de naranja, aceite de alcanfor, aceite de geranio, aceite de veroli, aceite de petitgrain , etc.). Los terpineoles β y γ son mucho menos comunes.
Aplicación
Los terpineoles son intermediarios para la síntesis de sustancias aromáticas, componentes de esencias alimentarias. Se utilizan como solventes, plastificantes , reactivos de flotación. Tienen propiedades antimicrobianas. Los ésteres de terpineoles y ácido acético ( acetato de terpinilo ) en forma de una mezcla de isómeros se utilizan para formular composiciones de perfumes y fragancias.
Literatura
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Fragancias y otros productos para perfumería. - M. : Química, 1994. - 256 p. - 2000 copias. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- Polímero-tripsina // Enciclopedia química en 5 volúmenes. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1995. - T. 4. - 639 p.
- Plemenkov, VV Introducción a la química de compuestos naturales. - K. , 2001. - 376 p.
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