Tioíndigo

El tioíndigo (2,2′-bis-(3-oxobenzo[b]tienilideno), 2,2′- bis -tionafteníndigo) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 16 H 8 O 2 S 2 O 2 . Tiene la apariencia de cristales marrones, sublimando con la formación de vapores anaranjados. Recibido por el químico alemán Paul Friedländeren 1906. Usado bajo el nombre de " thioindigo red C " como tinte para telas, cuero y lana, es el antepasado de los tintes thioindigoid , perteneciente a la clase más general de tintes índigo .

Sinónimos: rosa ciba B, rojo gelindona BB, rojo algol 5B [1] .

Historia

El compuesto fue sintetizado por primera vez por el químico alemán Paul Friedländer en 1906 [2] .

Propiedades

Cristales de color marrón rojizo. La masa molar es 296,4 g/mol. Tiene un punto de fusión de 359 °C, se sublima con formación de vapores de color rojo anaranjado. Soluble en ácido sulfúrico concentrado para formar una solución violeta, poco soluble en algunos solventes orgánicos, insoluble en agua [2] [3] .

En soluciones, se isomeriza bajo la acción de los rayos ultravioleta, mientras que el color cambia a naranja, λ max = 540 nm para la forma trans, 485 nm para la forma cis. La isomerización es reversible, la transición inversa a la forma trans ocurre bajo la influencia de la temperatura [2] :

En medios acuosos alcalinos, al igual que el índigo , se reduce fácilmente, por ejemplo, con ditionito de sodio y forma una forma leucosoluble en agua , que tiene un color amarillo dorado en solución [2] [3] .

Cuando se tiñe, da colores uniformes desde el rosa claro hasta el rojo azulado [1] .

Conseguir

El principal método industrial de obtención se realiza en varias etapas, a base de ácido antranílico [2] [4] :

• El ácido antranílico se diazota primero, la solución resultante del compuesto diazoico se usa inmediatamente en la segunda etapa;
• A partir de sulfuro de sodio y azufre se prepara disulfuro de sodio , con el que se trata un compuesto diazoico, obteniendo una mezcla de ácidos tio- y ditiosalicílico;
• La mezcla resultante de ácidos se alquila con ácido monocloroacético , luego se acidifica con ácido clorhídrico hasta una reacción ácida;
• La mezcla resultante se convierte en una pasta y la fusión cáustica con hidróxido de sodio da la sal de sodio de 3-hidroxitionafteno;
• La sal de sodio de 3-hidroxitionafteno se condensa con azufre, luego se acidifica con ácido sulfúrico para dar tioíndigo.

Además del método principal de preparación, el compuesto se puede sintetizar de otras formas, pero no tienen importancia industrial. Así, por ejemplo, se puede obtener tioíndigo a partir de tiofenol . Para hacer esto, el tiofenol primero se alquila con ácido monocloroacético , luego el producto intermedio resultante se oxida y se somete a ciclación [2] .

Aplicación

Se utiliza en la industria del teñido para estampar telas, es adecuado para teñir lana, también se usa para teñir cuero y como colorante disperso para lavsan [2] .

Anteriormente se usaba para obtener tintes para tejidos con requerimientos de alta resistencia a la luz ya la intemperie, pero posteriormente dejó de usarse para estos fines [1] .

Notas

1. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , pág. 1181.
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Troyanov, 1995 .
3. ↑ 1 2 Eltsov, 1985 , pág. 292.
4. ↑ Eltsov, 1985 , pág. 292-294.

Literatura

• Venkataraman K. Química de colorantes sintéticos. - L. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1957. - T. 2.
• Taller de laboratorio sobre la síntesis de intermedios y colorantes / ed. Eltsova A. V. - L . : Leningrado-"Química", 1985.
• Troyanov I. A. Thioindigo // Enciclopedia química  : en 5 volúmenes / Ch. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1995. - T. 4: Polímero - Tripsina. - S. 568-569. — 639 pág. - 40.000 copias.  — ISBN 5-85270-039-8 .

diccionarios y enciclopedias	Brockhaus y Efron