Terc-butilamina

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terc-butilamina
General
Nombre sistemático terc -butilamina
química fórmula C₄H₁₁N
Propiedades físicas
Estado líquido incoloro de olor característico
Masa molar 73,14 g/ mol
Densidad 0,6958 g/cm³ (25 °C)
Propiedades termales
T. derretir. -67,5°C
T. kip. 44,4°C
T rev. -9 ºC
Propiedades químicas
pK un +10.45
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.384
Clasificación
número CAS 75-64-9
PubChem 6385
ChemSpider 6145
Número EINECS 200-888-1
RTECS EO3330000
CHEBI 44639
un numero 3286
SONRISAS
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
La seguridad
LD 50 464 mg/kg, ratas, por vía oral
Frases R R11 , R20/22 , R35
Frases S S16 , S26 , S36/37/39 , S45
H-frases H225 , H302 , H314 , H331
P-frases P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma "Corrosión" del sistema CGSPictograma "Calavera y tibias cruzadas" del sistema CGS
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 cuatro 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La terc -butilamina  es una sustancia orgánica de composición C 4 H 11 N, perteneciente a la clase de las aminas . Puede considerarse como un derivado de amoníaco que contiene unsustituyente terc - butilo. Es un líquido incoloro con olor a "pescado", característico de otras aminas.

Conseguir

La terc -butilamina es muy difícil o imposible de obtener por los métodos industriales habituales (a partir de alcoholes, compuestos carbonílicos, nitrilos, etc.), por lo que se sintetiza mediante la reacción de Ritter, añadiendo cianuro de hidrógeno al isobutileno en medio ácido. El proceso se lleva a cabo entre 30 y 60 °C y el producto intermedio resultante se hidroliza a 100 °C. El uso de la reacción de Ritter es muy limitado, ya que implica el uso de cianuro de hidrógeno tóxico, que provoca corrosión, así como la formación de una cantidad significativa de sales de subproducto (3,3 kg por 1 kg de terc -butilamina ) y la necesidad de disponer de ellos [1] .

En condiciones de laboratorio, la terc -butilamina se puede obtener por hidrogenólisis de 2,2-dimetilaziridina sobre níquel Raney [2] .

Propiedades químicas

Las propiedades químicas de la terc -butilamina están determinadas por la presencia de un par de electrones solitario en el átomo de nitrógeno , así como por la movilidad de los átomos de hidrógeno en el grupo amino . En este sentido, exhibe propiedades químicas típicas de las aminas alifáticas , formando sales con ácidos, dando amidas de ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos, reaccionando con compuestos carbonílicos , reacciones de alquilación , oxidación , etc. [1]

Aplicación

La terc -butilamina se usa predominantemente para sintetizar aceleradores de vulcanización , como TBBS ( N - terc -butil-2-benzotiazolilsulfenamida) y TBSI ( N - terc -butil-2-benzotiazolilsulfenimida). También encuentra aplicación en la síntesis de herbicidas ( terbacil , terbutylazine , terbumeton , terbutrin ) y el insecticida diafenthiuron [1] .

Notas

  1. ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines , Alifático   // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
  2. ↑ Campbell KN, Sommers AH, Campbell BK terc -butilamina   // Org . Sint.. - 1947. - Vol. 27 . — Pág. 12 . -doi : 10.15227 / orgsyn.027.0012 . Archivado desde el original el 2 de enero de 2015.

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