Uretanos
Los uretanos o carbamatos son compuestos de fórmula general R'R''NCOOR, donde R' y R'' son H, Alk, Ar; R-Alk, Ar. Los uretanos son ésteres de ácido carbámico inestable H 2 NCOOH y sus derivados N-sustituidos, los carbamatos de etilo se denominaron originalmente uretanos, pero en la actualidad los términos uretanos y carbamatos son sinónimos [1] .
Propiedades
Sustancias cristalinas incoloras, solubles en solventes orgánicos, los uretanos inferiores también son solubles en agua. El nombre de la clase de compuestos proviene del nombre trivial de etil uretano H 2 NCOOC 2 H 5 - uretano.
Los uretanos reaccionan fácilmente con los nucleófilos ( aminas , etc.), separando los alcoholes :
R'NHCOOR + HX R'NHCOX + ROH
Los uretanos se hidrolizan a los correspondientes alcoholes, aminas (o amoníaco) y CO 2 , amonólisis, a derivados de urea .
La N-acilación y la alquilación de los uretanos son posibles, pero la reacción a menudo se complica por la eliminación competitiva del grupo alcoxi.
Al reducir los uretanos de hidruro de litio y aluminio R'R''NCOOR forman metilaminas R'R''NCH 3 , durante la hidrogenación catalítica o reducción con sodio en amoníaco líquido - aminas R'R''NH.
La nitrosación y nitración de uretanos conduce a N-nitroso- y N-nitrouretanos.
Síntesis
El método principal para la síntesis de uretanos de fórmula general R'HNCOOR es la reacción de isocianatos con los correspondientes alcoholes o fenoles:
R'NCO + ROH → R'HNCOOR, mientras que es posible utilizar isocianatos formados in situ , por ejemplo, al realizar las reacciones de Curtius o Hoffmann en medio alcohólico.
Los uretanos se producen haciendo reaccionar alcoholes con ureas , ácido isociánico HNCO, cloruro de carbamoílo NH 2 COCl o ácido isociánico HNCO, o haciendo reaccionar cloroformiatos con aminas o amoníaco.
Aplicación
Los poliuretanos se han utilizado ampliamente en la industria en forma de cauchos de uretano , adhesivos de poliuretano, barnices de poliuretano y fibras de poliuretano .
Varios uretanos se utilizan como fármacos (p. ej ., prozerina , carbacolina , propanidida ) y herbicidas .
Notas
- ↑ uretanos (uretanos) // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 13 de abril de 2011. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2011.