Benomilo

Benomilo [1] [2]
General

Nombre sistemático		 1-​​(butilcarbamoil)​-​1 H -​1,3-​benzimidazol-​2-​il metilcarbamato
química fórmula C 14 H 18 N 4 O 3
Propiedades físicas
Estado solido cristalino
Masa molar 290,32 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión >300 °C (se descompone)
 • descomposición 572±1 ℉ [3]
Presion de vapor 1,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [3]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua insoluble
 • en cloroformo alrededor del 8,3%
Clasificación
registro número CAS 17804-35-2
PubChem 28780
registro Número EINECS 241-775-7
SONRISAS   CCCCNC(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C1NC(=O)OC
InChI   InChI=1S/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21- 2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD6475000
CHEBI 3015
ChemSpider 26771
La seguridad
Concentración límite 0,5mg/l
LD 50 ⩾6,3 g/kg (ratas)
Toxicidad baja toxicidad
Carácter breve. peligro (H) H315 , H317 , H335 , H340 , H360 , H410
medidas de precaución. (PAGS) P202 , P261 , P273 , P280 , P302+P352 , P308+P313
palabra clave Peligroso
Pictogramas SGA Pictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma de peligro para la salud GHSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Benomyl ( 1-(butylcarbamoyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-yl methylcarbamate, benlate, uzgen, fundazol ) es un compuesto orgánico insaturado . Un fungicida sistémico que es eficaz en el control de una serie de enfermedades de las plantas. Preparado por reacción de carbendazim con isocianato de butilo .

Propiedades físicas

Es una sustancia cristalina blanca. Soluble en cloroformo (alrededor del 8,3%), insoluble en agua [2] .

Propiedades químicas

A temperaturas superiores a 300°C o bajo la influencia de la radiación ultravioleta , se destruye, formando carbendazim .

En el agua se descompone en carbendazim, n-butilamina y dióxido de carbono , en el suelo se descompone en carbendazim y 2-aminobencimidazol, que no se lixivian. La hidrólisis alcalina de benomilo produce 3-butil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidro-s-triazino[a]bencimidazol y N-butil-N'-(bencimidazolil-2)urea [4] .

Aplicación

Benomyl es un fungicida sistémico de amplio espectro para el tratamiento de cultivos (0,8–1,5 kg/ha) y suelo. También se utiliza para el aderezo de semillas (1-1,5 kg/t) con el fin de combatir una serie de enfermedades (incluida la oídio ) de plántulas y plántulas de manzano, peral, ciruelo, melocotón, cerezo, guinda [5] . Se utiliza en forma de polvo humectable (benlat) [2] .

Las desventajas del benomilo incluyen la adquisición relativamente rápida de resistencia por parte de varios hongos fitopatógenos , así como el efecto teratogénico que puede causar en grandes dosis [6] .

Seguridad

Baja toxicidad. MPC en agua es de 0,5 mg/l. DL50  ⩾6,3 g/kg en ratas. Los residuos permitidos son 1 mg/kg en remolacha azucarera y 0,5 mg/kg en frutas, pepinos y tomates [2] .

Es una droga persistente : dentro de 1-3 años, dependiendo de las condiciones climáticas, desaparece por completo del suelo. En suelo no esterilizado, se descompone en tres semanas [4] .

Notas

  1. ↑ Benomil._  _ _ Sigma Aldrich . Consultado el 2 de febrero de 2022. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2022.
  2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1983 , pág. 73.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0048.html
  4. ↑ 1 2 Melnikov et al., 1980 , p. 29
  5. ↑ Artemenko et al., 1990 , pág. 248.
  6. ↑ Melnikov, 1987 , pág. 565.

Literatura