| Crisofenina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₃₀H₂₆N₄Na₂O₈S₂ |
| Clasificación | |
| número CAS | 2870-32-8 |
| PubChem | 6364585 |
| ChemSpider | 21159733 |
| Número EINECS | 220-698-2 |
| SONRISAS | |
| CCOC1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC(=C(C=C2)C=CC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)OCC )S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C30H28N4O8S2.2Na/c1-3-41-27-15-11-23(12-16-27)31-33-25-9-7-21(29(19-25)43(35, 36)37)5-6-22-8-10-26(20-30(22)44(38.39)40)34-32-24-13-17-28(18-14-24)42- 4- 2;;/h5-20H,3-4H2,1-2H3,(H,35,36,37)(H,38,39,40);;/q;2*+1/p-2/ b6- 5+,33-31?,34-32?;; | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Crisofenina (del griego "chrysos", oro ; actual GOST 5975-80; también conocido como inglés Chrysophenine , Direct Yellow 12 ) - fórmula bruta C 30 H 23 N 4 Na 2 O 8 S 2 , número CAS 2870-32- 8 (disodio sal, según los grupos sulfo) - tinte dis-azo directo - un derivado de diamina con grupos azo separados, a base de estilbeno . Da a los materiales de celulosa ( lino , algodón , papel , viscosa , etc.) un color amarillo dorado brillante . La presencia de grupos sulfo en las moléculas permite utilizar el colorante como colorante ácido para teñir fibras de lana y seda.
La posición del máximo de absorción de la banda espectral responsable del color, λ max en solución acuosa, es de 389 nm. [una]
Como otros colorantes directos, tiñe la fibra de celulosa directamente de una solución acuosa en presencia de electrolitos . La sustantividad permite que los aniones coloreados pasen a la fibra en forma de sales y sean retenidos por las fuerzas de enlace de hidrógeno y las fuerzas de van der Waals .
En el caso de la lana y la seda, el anión colorante se fija por interacción iónica con los grupos amonio sustituidos del sustrato.
El ácido 4,4'-diaminoestilbeno-2,2'-disulfónico se diazota con nitrito de sodio en exceso de ácido clorhídrico a 20-25 °C, después de lo cual se combina con fenol en presencia de soda a una temperatura inferior a 10 °C.
El amarillo brillante resultante se trata en una solución de alcohol con cloruro de etilo en presencia de NaOH y soda en un autoclave esmaltado o revestido de baldosas resistente a los ácidos durante 3 horas a 120–125 °C (presión 1,1–1,3 MPa).
El grupo vinileno -CH=CH- proporciona una separación significativa de los sistemas de dobles enlaces conjugados unidos a través de él, por lo tanto, las tonalidades de los colorantes de estilbeno son superiores en pureza y brillo a los colorantes a base de bencidina . En este caso, en un tinte simétrico, dos sistemas cromóforos idénticos e independientes son los responsables del color amarillo intenso.
Duplicar el tamaño de la molécula en comparación con un colorante imaginario, caracterizado por un sistema cromóforo independiente similar (obtenido mediante una combinación de ácido toluidino sulfónico diazotizado con fenol), proporciona una mayor resistencia del colorante y los colores obtenidos con él a la luz y otros influencias.