Cibetón
| Cibetón | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
9-cis-cicloheptadecenona |
| química fórmula | C 17 H 30 O |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 250,41 g/ mol |
| Densidad | 0,917 g/cm3 a 33°C |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 32,5°C |
| • hirviendo | 342°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.483 (a 37°C) [1] |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 542-46-1 |
| PubChem | 5315941 |
| registro Número EINECS | 208-813-4 |
| SONRISAS | C1CCCC=CCCCCCCCCC(=O)CCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C17H30O/c18-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-17/h1-2H,3- 16H2/b2-1-ZKVZSBSZTMPBQR-UPHRSURJSA-N |
| CHEBI | 78317 |
| ChemSpider | 4475121 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 5 g/kg (ratas, oral) |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
Cibeton (civeton) es una sustancia orgánica, una cetona cíclica insaturada de origen natural. Tiene un fuerte aroma almizclado que se vuelve agradable cuando se diluye fuertemente [2] . Similar en estructura al muscone , el principal componente oloroso del almizcle .
Descripción
Cibetone es un cristal incoloro con olor a almizcle. Soluble en etanol , insoluble en agua. Cuando se oxida, la cibetona forma ácidos pimélico , azelaico y subérico .
Cibeton es el principio activo activo del secreto de la civeta (género de mamíferos depredadores de la familia viverrid ), de donde se aísla. La cibetona se forma en el cuerpo animal a partir de ácidos dicarboxílicos alifáticos [3] . Actualmente, el cibetón se sintetiza a partir de precursores obtenidos del aceite de palma [4] . En 1926, Leopold Ruzicka determinó la estructura del cibetón y lo sintetizó por primera vez .
Síntesis
Cibeton se puede preparar sintéticamente mediante ciclación de Dieckmann [5] ( condensación de Dieckmann ) o condensación de Claisen a partir de 9-octadeceno-1,18-dialquilato [6] .
Uso
La cibetona se utiliza como agente fijador y aromatizante en perfumería.
Los biólogos que trabajan en el campo han utilizado la sustancia para atraer a los jaguares a las cámaras trampa , utilizando la colonia Obsession For Men de Calvin Klein , que contenía cybeton. Se supone que el cybeton recuerda a los jaguares el olor de una marca olorosa que delimita el territorio [7] .
Notas
- ↑ Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
- ↑ Bedoukian, Paul Z. "Perfumería y aromatizantes sintéticos", 2.ª ed., p. 248, Elsevier, Nueva York, 1967.
- ↑ Sadikov V.S. Proteínas en la evolución de la materia bioorgánica // Avances en química. — M.; L.: ONTI, 1938. - T. 7 , núm. 2 . - S. 1769-1800 . — ISSN 0042-1308 .
- ↑ Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi e Ing-Hong Ooi. Síntesis de civetona a partir de productos de aceite de palma // Journal of the American Oil Chemists' Society : diario. - Springer Berlin/Heidelberg, 1994. - Agosto ( vol. 71 , no. 8 ). - Pág. 911-913 . — ISSN 0003-021X . -doi : 10.1007/ bf02540473 .
- ↑ freshpatents.com (enlace descendente) . Consultado el 7 de abril de 2016. Archivado desde el original el 19 de octubre de 2013.
- ↑ Desarrollo de la condensación Ti-Claisen eficiente y práctica y la reacción aldólica relacionada
- ↑ Nunca adivinarás cómo los biólogos atraen a los jaguares a las cámaras trampa . Red de blogs de Scientific American .
Literatura
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Fragancias y otros productos para perfumería. - M. : Química, 1994. - 256 p. - 2000 copias. — ISBN 5-7245-0967-9 .
- J. Roberts, M. Caserio. Fundamentos de química orgánica = Principios básicos de química orgánica. - M. : Mir, 1978. - T. 2. - 888 p.
 diccionarios y enciclopedias |
|---|