| ciclopentadieno | |||
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| General | |||
Nombre sistemático |
1,3-ciclopentadieno | ||
| química fórmula | C 5 H 6 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 66,1 g/ mol | ||
| Densidad | 0,802 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 8,56 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -97°C | ||
| • hirviendo | 41°C | ||
| • parpadea | 0 ºC | ||
| Presion de vapor | 435 mm. rt. Arte. a 25℃ | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,00018g/100ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.44 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 542-92-7 | ||
| PubChem | 7612 | ||
| registro Número EINECS | 208-835-4 | ||
| SONRISAS | C1C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GY1000000 | ||
| CHEBI | 30664 | ||
| ChemSpider | 7330 | ||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El ciclopentadieno es un hidrocarburo insaturado cíclico, un líquido con un olor desagradable.
El ciclopentadieno se obtiene a partir de fracciones de bajo punto de ebullición de productos de pirólisis de petróleo y coquización de carbón. El aislamiento del ciclopentadieno se basa en su mayor capacidad para dimerizarse, lo que ya ocurre a temperatura ambiente. La mezcla de hidrocarburos se dimeriza en un reactor a 100 ℃ durante 5-14 horas, después de lo cual el diciclopentadieno se separa por destilación . Almacenar y transportar ciclopentadieno en forma de dímero [2] .
En condiciones de laboratorio, el ciclopentadieno se puede obtener a partir del 1,2-dibromociclopentano mediante la eliminación de HBr y la deshidrogenación del ciclopenteno a 500–650 ℃ en un catalizador de aluminio y cromo.
El ciclopentadieno tiene las propiedades de los hidrocarburos diénicos.
Entra en reacciones de síntesis de dieno. Por ejemplo, con anhídrido maleico forma ácido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico, con acetileno forma norbornadieno .
Se dimeriza fácilmente, el dímero se descompone cuando se calienta [2] .
Tiene propiedades ácidas. Forma complejos de ciclopentadienilo π con metales [3] .
Decolora el agua de bromo, ya que es un hidrocarburo diénico.
Se utiliza en síntesis orgánica para obtener insecticidas aldrín y dieldrín (prohibidos en muchos países para su uso), XET-acid , utilizado en la producción de pinturas resistentes al fuego [4] , metalocenos , así como otros compuestos del ciclopentano y serie norborneno.