| dieldrín | |
|---|---|
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| General | |
Nombre sistemático |
(1a R ,2 R ,2a S ,3 S ,6 R ,6a R ,7 S ,7a S )-3,4,5,6,9,9-hexacloro -1a,2,2a ,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3- b ]oxireno, 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxi -1,4,4a, 5,6,7,8,8a -octahidro-1,4,5,8-dimetanolaftaleno |
| abreviaturas | GEOD |
| nombres tradicionales |
Dieldrin, dieldrin, dieldrin, insectalac, octalox, compuesto 497, alvit, ENT 16.225 |
| química fórmula | C 12 H 8 Cl 6 O |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sustancia cristalina sólida |
| Masa molar | 380,909 ± 0,022 g/ mol |
| Densidad | 1,7469 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 175-176°C |
| • hirviendo | 385°C |
| Presion de vapor | 1,8 • 10 -7 mm Hg (20 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,00002 g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 60-57-1 |
| PubChem | 3048 |
| registro Número EINECS | 200-484-5 |
| SONRISAS | ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]( [C@@H]2O[C@H]12)[C@@H]34 |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N |
| RTECS | IO1750000 |
| CHEBI | 34696 |
| ChemSpider | 10292746 |
| La seguridad | |
| Concentración límite | 0,005-0,01 mg/ m3 |
| LD 50 | 38,3 mg/kg (ratas, oral) |
| Toxicidad |
altamente tóxico para los animales de sangre caliente, extremadamente tóxico para los animales e insectos de sangre fría y para los humanos (en forma de aerosol ). |
| Iconos del BCE | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El dieldrín es un compuesto organoclorado , un epóxido , un derivado del aldrín , un estereoisómero del endrín , una sustancia altamente tóxica, un insecticida multilateral inusualmente fuerte [1] , uno de los contaminantes orgánicos persistentes .
El dieldrín puro es una sustancia cristalina blanca, poco soluble en agua , bien en disolventes orgánicos no polares : benceno , tolueno , hexano , sin embargo, la solubilidad es mucho menor que la del aldrín [2] , ligeramente soluble en aceites minerales, punto de fusión 175-176 ° C , presión de vapor 1,8 10 −7 mm Hg . (20°C) [3] . El dieldrín técnico tiene la apariencia de escamas de color marrón claro con olor a naftaleno y un punto de fusión de 150 ° C. Al igual que el aldrín , el dieldrín es químicamente estable. Sus reacciones están determinadas en gran medida por la presencia de un grupo epoxi . Pure HEOD es resistente a los álcalis y ácidos en bajas concentraciones, pero reacciona con ácidos concentrados [4] .
Desarrollado originalmente en la década de 1940 como una alternativa al DDT , el dieldrín demostró ser un insecticida muy eficaz y se usó ampliamente durante 20 años, desde la década de 1950 hasta principios de la de 1970.
Nombrado en honor a Otto Diels , quien descubrió la síntesis de dieno con Kurt Alder . La primera producción comercial comenzó en los EE . UU . en 1948 por J. Hyman & Co, Denver. Sin embargo, a finales de los años 70, el interés por el dieldrín desapareció rápidamente, en muchos países del mundo hubo una disminución gradual de la producción y siguió la prohibición de su uso en los países europeos [4] . En la URSS, el dieldrín se incluyó originalmente en la lista de sustancias prohibidas [3] .
Debido a su alta toxicidad y capacidad de acumularse en las cadenas alimenticias - bioacumulación , actualmente está prohibida su producción, venta y uso en la mayoría de los países del mundo. A pesar de la prohibición del Convenio de Estocolmo , el dieldrín todavía se produce y utiliza como insecticida en algunos países: por ejemplo, en Malasia , Venezuela , Tailandia y algunos países africanos [4] . En la India, la producción de dieldrín es limitada. En Australia, el dieldrín se usó en medicina veterinaria durante mucho tiempo (hasta mediados de la década de 1990) [5] .
Dieldrin fue producido por la epoxidación de aldrin . La epoxidación de la aldrina se logró mediante la reacción con un perácido (para formar dieldrina y ácido como subproducto) o peróxido de hidrógeno en presencia de anhídrido tungstico como catalizador (para formar dieldrina y agua ). El hidroperóxido de acetilo y el hidroperóxido de benceno se usaban comúnmente como perácido. La reacción de epoxidación de perácido transcurrió sin catalizadores o usando un catalizador ácido tal como ácido sulfúrico o fosfórico . El catalizador para la reacción con peróxido de hidrógeno era generalmente trióxido de tungsteno [4] . El rendimiento de la reacción es de hasta el 90 % de dieldrín [2] .
Dieldrin es la base para el pretratamiento de productos de lana acabados. Como la mayoría de los insecticidas de hidrocarburos clorados , mata paralizando el sistema nervioso del insecto [1] . Además, se ha utilizado y se sigue utilizando en salud pública para la destrucción de varias especies de insectos (por ejemplo, Anopheles ), que son portadores de enfermedades [4] .
Dieldrin se produce en las siguientes formas:
El dieldrín es un insecticida de gran eficacia [1] , con acción de contacto e intestinal [6] . Es más eficaz que el aldrín y el DDT (2,5-3 veces) en la lucha contra los insectos del suelo , como el escarabajo pulga de hocico largo, las larvas del cascanueces y los gusanos cortadores [ 4 ] . Tiene una toxicidad extremadamente alta para langostas , dípteros (especialmente mosquitos y moscas ), termitas , algunas especies de mariposas y escarabajos. También se usa como aderezo de semillas [3] .
A pesar de su toxicidad extremadamente alta, el dieldrín tiene poco o ningún efecto sobre muchos grupos de organismos, como ciertas especies de pulgones ( filoxera ), ácaros , escarabajos y hemípteros . Así que la filoxera parece desarrollar resistencia al dieldrín.
A finales de los años 50 del siglo pasado en los estados del sur de los Estados Unidos , bajo el liderazgo del Departamento de Agricultura ( USDA ), se llevó a cabo una campaña a gran escala para erradicar las hormigas bravas con dieldrín. La campaña comenzó a finales de 1957. A pesar de los resultados positivos de la campaña, el resultado fue muy deplorable. Los agricultores fueron los primeros en dar la voz de alarma . Comenzaron las muertes masivas de aves y ganado. Dieldrin cayó al agua y muchas especies de peces que vivían en los ríos y embalses de los estados del sur estaban al borde de la extinción. A los peces siguió la muerte masiva de anfibios , reptiles (algunas especies de serpientes y lagartijas ) y aves , muchas de las cuales están prácticamente extinguidas. Los cazadores se quejaron del estado letárgico de las aves, los pescadores del Golfo de México por primera vez enfrentaron problemas para capturar cangrejos y camarones (cangrejos y camarones morían en masa, como resultado de la acumulación de grandes cantidades de dieldrín en el agua). Debido a la grave contaminación del agua y del suelo, así como a la posterior muerte masiva de animales, la campaña tuvo que detenerse por completo. El daño causado al medio ambiente aún no se conoce con exactitud, pero el efecto del dieldrín sobre el medio ambiente ha sido claramente demostrado [7] .
El dieldrín es altamente tóxico, más tóxico que el aldrín . Extremadamente tóxico para animales de sangre fría ( anfibios , peces ) e insectos . Para los humanos, la preparación de dieldrín en forma de aerosol es extremadamente peligrosa, la dosis letal disminuye bruscamente y alcanza LD 100 = 8-9 mg / kg, que está cerca de la toxicidad de los cianuros . Muestra propiedades mutagénicas .
Una sustancia tóxica potente que afecta predominantemente el sistema nervioso central (especialmente los centros del nervio vago ); también afecta órganos internos ( hígado , riñones ). Absorbido a través de la piel . Es un compuesto lipofílico [3] .
En las primeras etapas , dolores de cabeza , mareos , sensación de debilidad y cansancio, náuseas , vómitos , dolor abdominal, sed , mal sabor de boca. Después de esto, una violación de la coordinación de los movimientos y la esfera mental, depresión, espasmos musculares, convulsiones epileptiformes (espuma de la boca, protrusión de los globos oculares , apretamiento de las mandíbulas, movimientos convulsivos pronunciados de las extremidades, pérdida de la conciencia ) puede desarrollar. En algunos casos se describen agresividad, desorientación, hipoacusia, irritabilidad, incapacidad para concentrar los pensamientos, alteración de la sensibilidad, etc.. Suele observarse una o más crisis convulsivas. En una forma severa de envenenamiento, los ataques pueden seguir uno tras otro. Las convulsiones graves pueden desarrollarse sin precursores. La recuperación se produce con relativa rapidez, incluso después de ataques convulsivos. Por lo general, la debilidad, el insomnio y la pérdida de apetito también se notan durante los próximos 2-3 días . En algunos casos, se observó debilidad, mareos dentro de un mes [3] .
En humanos, se observó una alta sensibilidad al dieldrín y el desarrollo de sensibilización . Entonces, en el caso de contacto secundario con dieldrín después de un intervalo mensual, ya se observó intoxicación en los primeros días de trabajo. Las víctimas tienen debilidad, mareos , espasmos musculares , convulsiones y pérdida del conocimiento. Los ataques duraron de 1 minuto a 2 horas, una y otra vez durante el día. Con la administración diaria de 10-15 y 211 microgramos de dieldrín por día a voluntarios durante mucho tiempo, no se detectó ningún efecto tóxico del dieldrín [8] .
Se reveló la influencia del dieldrín en la función generativa de los animales de sangre caliente. Se observó una violación de la función reproductiva de las ratas, así como un efecto teratogénico, cuando se administró dieldrin a ratas en una dosis de 10 mg por 1 kg de alimento. Penetra a través de la placenta . Cuando se añade a la alimentación de cuyes, provoca la muerte de hembras preñadas y abortos espontáneos [9] .
La acción local de dieldrin se expresa débilmente. Penetra bien a través de la piel en forma pura o en forma de soluciones , emulsiones , polvos .
Se absorbe bien en el tracto gastrointestinal . Ya después de 5 horas, la concentración máxima se detecta en la sangre, después de 24 horas, solo rastros, y después de 48 horas, el dieldrín desaparece de la sangre . En la sangre, se encuentra principalmente en el suero . Se metaboliza lentamente en mamíferos a una gama de productos no identificados. Al ingresar al estómago o a través de la piel, la cantidad principal se acumula en el tejido adiposo - 24 y 48 horas después de una dosis de 25 mg/kg en grasa mesentérica 70 y 116 mg/kg, en otros tejidos 3-20 mg/kg [10 ] . Excretado lentamente del cuerpo, se encuentra en los órganos de los animales incluso 9 meses después del tratamiento con dieldrin. Se excreta principalmente con las heces, aparentemente tanto en forma de metabolitos como de dieldrín inalterado. Se excreta a largo plazo en la leche de las vacas . A medida que entra el dieldrín, aumenta su contenido en la leche [3] .
Lavado gástrico con 5-10 litros de agua con la adición de sustancias adsorbentes ( magnesia quemada , carbón activado ) o beber mucha agua, seguido de vómitos artificiales - irritación mecánica de la raíz de la lengua, inyección de 1 mg de apomorfina al 1% solución Limpieza intestinal (enema con sifón), laxante salino. Cardíacos y sedantes . Oxígeno. gluconato de calcio Con los fenómenos de excitación, se utilizan barbitúricos : luminal 0,1 g; barbamilo 0,1 g; hidrato de cloral 0,01 g Para convulsiones - hidrato de cloral dentro de 0,5 g o en forma de enemas - 1,0 g), por vía intramuscular 10,0 ml de una solución al 25% de sulfato de magnesio, frotando las extremidades, un baño tibio. Gluconato intravenoso o cloruro de calcio 5 ml de solución al 10%). En caso de dificultad respiratoria - inhalación de oxígeno , alternar con inhalación de carbogen durante 5-10 minutos); por vía intravenosa - 1 ml. Solución al 1% de lobelina o 1 ml. citión _ No use epinefrina y morfina . Se requiere hospitalización urgente [3] .
Trabajar con dieldrín requiere extrema precaución, para evitar intoxicaciones, todos los procedimientos ( tratamiento de semillas , aspersión de aerosoles , aplicación de una mezcla de dieldrín con fertilizantes al suelo , etc.) se realizan con guantes y trajes químicos especiales con EPR [3] . Se observó una volatilidad significativa del dieldrín de las áreas tratadas con el fármaco [2] . El uso de dieldrín en áreas pantanosas está estrictamente prohibido . El dieldrín se almacena en recipientes metálicos en lugares oscuros, frescos y secos, lejos de los embalses de agua dulce [ 4] .
Dieldrin, como aldrin , tiene una serie de propiedades negativas que pueden conducir a un desastre ambiental :
Por decisión de la Convención de Estocolmo del 23 de mayo de 2001, tiene una prohibición global en su producción, venta y uso [12] .
Melnikov, N. N. Pesticidas. Química, tecnología y aplicación. - M. : Química, 1987. - 712 p.