| cipermetrina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 22 H 19 Cl 2 NO 3 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 52315-07-8 |
| PubChem | 2912 |
| registro Número EINECS | 257-842-9 |
| SONRISAS | CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C |
| InChI | InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11- 14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 4042 |
| ChemSpider | 2809 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 250-300 mg/kg |
| Toxicidad | moderadamente tóxico |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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La cipermetrina - (R,S) -a-ciano-3-fenoxibencil (1RS) -cis-trans-3- (2,2-diclorovinil) -2,2-dimetilciclopropanocarboxilato pertenece a los piretroides de segunda generación . A pesar de que la cipermetrina apareció en el mercado mundial a principios de la década de 1970, es este compuesto el que actualmente es el insecticida más utilizado en el mundo (principalmente para la agricultura). .
Líquido viscoso, incoloro, con ligero olor. Prácticamente insoluble en agua ( solubilidad a 20 °C 0,009 mg/l [1] ), fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos: acetato de etilo , acetona , metanol , hexano .
La molécula de cipermetrina contiene 3 átomos de carbono asimétricos , es decir, es posible que existan 2³ \u003d 8 isómeros . Cada uno de estos isómeros exhibe en cierta medida propiedades insecticidas: uno de los isómeros es más activo contra los insectos lepidópteros, el otro contra los escarabajos, etc. Por lo tanto, la actividad de la cipermetrina comercial, así como la especificidad de esta actividad, depende en gran medida de su composición isomérica y, por lo tanto, en el mercado mundial, varias mezclas isoméricas de cipermetrina se etiquetan de manera diferente.
La cipermetrina es una mezcla racémica de isómeros cis y trans de cipermetrina, su relación oscila aproximadamente entre 40:60 y 50:50. La cipermetrina técnica es un líquido viscoso de color amarillo o marrón claro con la consistencia de la miel.
La alfa-cipermetrina es una mezcla racémica que contiene solo los isómeros cis de la cipermetrina, principalmente los isómeros (1R-cis) S y (1S-cis) R.
La beta-cipermetrina ("Kinmiks") es una mezcla racémica de isómeros cis y trans de cipermetrina con un predominio de isómeros trans (relación cis/trans) de aproximadamente 40:60. Polvo cristalino fino blanco.
Theta-cipermetrina : a diferencia de la alfa-cipermetrina, la theta-cipermetrina contiene solo isómeros trans con predominio de (1R-trans) S + (1S-trans) R. Es un polvo cristalino blanco o casi blanco.
Zeta-cipermetrina (Zeta-cipermetrina, "Fury"): incluye isómeros cis y trans; sin embargo, a diferencia de las variedades anteriores, la zeta-cipermetrina es ópticamente activa: contiene 4 de los isómeros más activos de cipermetrina con una S -configuración de grupos ciano.
La composición isomérica de la cipermetrina comercial puede depender tanto del esquema específico de síntesis química que subyace al método industrial para su producción, como de algunos detalles de la tecnología, métodos de purificación, etc. Además, el producto final puede enriquecerse artificialmente con algunos de los isómeros más activos, mientras que los isómeros menos activos se pueden devolver al proceso con el fin de racemizar y reciclar posteriormente.
La cipermetrina puede considerarse no solo el representante más común, sino también el más típico de los piretroides sintéticos, que, por así decirlo, absorbió todas las ventajas y desventajas características de esta clase de insecticidas.
La cipermetrina es un veneno neurotóxico . Debido a su alta lipofilia , penetra fácilmente en el tegumento de los insectos e interrumpe la transmisión de los impulsos nerviosos, causando parálisis y muerte. No tiene un efecto sistémico (es decir, no entra en el sistema vascular de las plantas), pero permanece en las superficies tratadas durante mucho tiempo (20-30 días), ya que es suficientemente resistente a las altas temperaturas y los rayos ultravioleta. El período de acción protectora es de 10-15 días. También tiene una propiedad repelente (repelente).
Se utiliza contra las plagas del trigo (áfido de la hierba, chinche del grano, leopardo, pulgas, trips del pan, chinche de la tortuga dañina , chinches del pan, mosquitos de las agallas de los cereales , escarabajo del pan , moscas intratallo ), cebada (moscas intratallo, piavitsa , pulgas del pan ) , maíz ( cuchara de algodón ) , barrenador del maíz), fibra de lino (pulgas de lino), girasol (polilla de los prados), uvas ( gusanos de las hojas ), patatas ( escarabajo de la patata de Colorado , mariquita de la patata ), pepinos y tomates de invernadero ( mosca blanca , áfidos , trips ). También se utilizan para matar insectos domésticos no voladores ( chinches , cucarachas de varias especies, hormigas y pulgas ), y para tratar los sitios de aterrizaje de moscas .
Altamente tóxico para las abejas ( DL 50 contacto - 20 ng/individual) y otros insectos benéficos, peces y pequeños crustáceos acuáticos (dafnias, camarones). Moderadamente tóxico para los mamíferos (LD 50 para ratas 250-300 mg/kg), baja toxicidad para las aves (LD 50 > 10 000 mg/kg para ánades reales), moderadamente peligroso para las lombrices de tierra [1] . La cipermetrina, como la permetrina, puede ser tóxica para los gatos. La sensibilidad a la droga se asocia con una excreción lenta del cuerpo, en contraste con el cuerpo de un perro o una persona. [2] [3] [4] [5]
Bajo la influencia de la luz solar, el oxígeno atmosférico y la humedad, la cipermetrina se descompone en sustancias neutras sin dejar residuos dentro de un mes después de la aplicación. En suelo arcilloso y arenoso, dura de 2 a 4 semanas, en suelo arcilloso, hasta 10 semanas [6] .