| alcohol vinílico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Etenol |
| nombres tradicionales | alcohol vinílico |
| química fórmula | C2H4O _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 44,05 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | [557-75-5] |
| PubChem | 11199 |
| registro Número EINECS | 209-183-3 |
| SONRISAS | C=CO |
| InChI | InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 10726 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El alcohol vinílico (etenol, que no debe confundirse con el etanol ) es un alcohol monohídrico insaturado con la fórmula CH 2 \u003d CH-OH, el enol más simple , se convierte fácilmente en acetaldehído . Se han obtenido sus éteres y ésteres.
El alcohol vinílico se puede obtener deshidratando etilenglicol a 900°C y baja presión. [una]
En condiciones normales, el alcohol vinílico se tautomeriza a acetaldehído :
A temperatura ambiente, el acetaldehído es más estable que el alcohol vinílico, la entalpía de conversión es de 42,7 kJ/mol. [2]
En ausencia de un catalizador , el tautomerismo de ceto-enol por migración de 1,3-hidrógeno está prohibido por las reglas de Woodward-Hoffman , tiene una alta barrera de activación y es difícil a temperatura ambiente o cerca de ella. Sin embargo, incluso pequeñas cantidades de ácidos, bases o agua pueden catalizar la reacción. Incluso con precauciones estrictas para eliminar la humedad accidental o las fuentes de protones, el alcohol vinílico solo se puede almacenar durante unos minutos a unas pocas horas antes de que se isomerice en acetaldehído. (Otro ejemplo de una sustancia que es estable en estricta pureza pero que se descompone rápidamente debido a la catálisis con rastros de humedad es el ácido carbónico ).
La tautomerización también puede ser catalizada por un proceso fotoquímico. Estos datos indican que la tautomerización de ceto-enol ocurre fácilmente en la atmósfera y la estratosfera y que el alcohol vinílico juega un papel en la producción de ácidos orgánicos en la atmósfera. [4] [5]
El alcohol vinílico se puede estabilizar controlando la concentración de agua en el sistema y utilizando el efecto isotópico cinético , que ralentiza las reacciones en las que interviene el deuterio . Este efecto puede lograrse por hidrólisis del precursor de ceteno en presencia de un ligero exceso estequiométrico de agua pesada (D 2 O). Los estudios muestran que el proceso de tautomerización se inhibe significativamente a temperatura ambiente, y la vida media de la forma de enol se puede aumentar fácilmente a t 1/2 = 42 min [6]
Debido a la inestabilidad del alcohol vinílico, el alcohol polivinílico termoplástico (PVA o PVOH) se produce indirectamente por la polimerización del acetato de vinilo seguida de la hidrólisis de los enlaces éster .
Se han obtenido varios complejos metálicos que contienen alcohol vinílico como ligando , como el Pt(acac)(η 2 -C 2 H 3 OH)Cl. [7]