(S)-1-Amino-2-metoximetilpirrolidina
| ( S )-1-Amino-2-metoximetilpirrolidina [1] | |
|---|---|
| General | |
| abreviaturas | SÉMOLA GRUESA DE MAÍZ |
| química fórmula | C6H14N2O _ _ _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido incoloro |
| Masa molar | 130,19 g/ mol |
| Densidad | 0,977 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 186-187°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | r |
| • En Vivo | r |
| • en diclorometano | r |
| Rotación | de –80 a –82° (sustancia individual)° |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.4650 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 59983-39-0 |
| PubChem | 7156993 |
| registro Número EINECS | 672-763-3 |
| SONRISAS | COCC1CCCN1N |
| InChI | InChI=1S/C6H14N2O/c1-9-5-6-3-2-4-8(6)7/h6H,2-5.7H2.1H3/t6-/m0/s1BWSIKGOGLDNQBZ-LURJTMIESA-N |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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( S )-1-Amino-2-metoximetilpirrolidina (SAMP) es una sustancia orgánica, pirrolidina sustituida . Enders lo propuso en la década de 1970 como un reactivo auxiliar quiral para llevar a cabo una serie de reacciones estereoselectivas [1] .
Conseguir
Los SAMP se sintetizan a partir del aminoácido ( S ) -prolina quiral natural . Debido a la síntesis más corta y al material de partida barato, SAMP se usa más ampliamente en síntesis orgánica que RAMP [2] .
Propiedades químicas
SAMP (al igual que su enantiómero RAMP) se usa ampliamente en la síntesis estereoselectiva como reactivo auxiliar quiral. El enfoque incluye varias etapas:
- SAMP se hace reaccionar con compuestos de carbonilo para dar las hidrazonas quirales correspondientes ;
- estas hidrazonas luego se hacen reaccionar con una base fuerte (paso de metalación) para dar azaenolatos;
- los azaenolatos se tratan con uno u otro reactivo electrofílico , obteniéndose un producto de alquilación , reacción aldólica , etc., según el electrófilo elegido y la finalidad de la síntesis;
- el residuo de SAMP auxiliar se elimina del producto [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 EROS, 2009 .
- ↑ Job A., Janeck CF, Bettray W., Peters R., Enders D. La metodología SAMP-/RAMP-hidrazona en síntesis asimétrica // Tetrahedron . - 2002. - vol. 58 , núm. 12 _ - P. 2253-2329 . - doi : 10.1016/S0040-4020(02)00080-7 .
Literatura
- Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. ( S )-1-Amino-2-metoximetilpirrolidina (inglés) // Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica. - Wiley, 2009. - doi : 10.1002/047084289X.ra092.pub2 .
Enlaces
- SAMP IR Spectrum (inglés) (enlace no disponible) . Sigma Aldrich. Consultado el 29 de julio de 2019. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2019.
- SAMP Raman Spectrum (inglés) (enlace no disponible) . Sigma Aldrich. Consultado el 29 de julio de 2019. Archivado desde el original el 29 de diciembre de 2019.