1,4-butanodiol
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|---|---|---|---|
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| General | |||
Nombre sistemático |
butano-1,4-diol | ||
| química fórmula | C4H10O2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 90,121 g/ mol | ||
| Densidad | 1,017 g/cm³ | ||
| Tensión superficial | 0,0446 N/m | ||
| Viscosidad dinámica | 0,0849 Pa·s | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | 20°C | ||
| • hirviendo | 235°C | ||
| • parpadea | 121°C | ||
| • encendido espontáneo | 350°C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 14.5 | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | mezclado | ||
| • en etanol, acetona | soluble | ||
| • en éter, CCl 4 | moderadamente | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.446 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| registro Número EINECS | 203-786-5 | ||
| SONRISAS | OCCCCO | ||
| InChI | PulgadasI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK0525000 | ||
| CHEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 1525 mg/kg (ratas, oral) | ||
| Frases de riesgo (R) | R22 | ||
| Frases de seguridad (S) | S36 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H302 , H336 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P301+P312 , P330 | ||
| palabra clave | con cuidado | ||
| Pictogramas SGA |
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| NFPA 704 |
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0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El 1,4-butanodiol es un alcohol dihídrico , un líquido viscoso incoloro.
Propiedades químicas
- Interactúa con ácidos carboxílicos (en presencia de un catalizador), anhídridos y cloruros de ácido de ácidos carboxílicos forma ésteres . Con los ácidos dicarboxílicos forma poliésteres lineales , además, la reacción con los ácidos oxálico , succínico , adípico transcurre fácilmente y sin catalizador.
- Cuando se calienta con amoníaco o aminas primarias a 200-400 ℃ en presencia de Al 2 O 3 o ThO 2 da las pirrolidinas correspondientes .
- Cuando se calienta con sulfuro de hidrógeno , forma tetrahidrotiofeno.
- Cuando se calientan soluciones acuosas de 1,4-butanodiol en presencia de ácido fosfórico , se forma tetrahidrofurano .
- El calentamiento de 1,4-butandilol con cloruro de hidrógeno da 1,4-diclorobutano.
Conseguir
- El 1,4-butanodiol se obtiene por hidrogenación de 1,4-butindiol en una solución acuosa a una temperatura de 110–130 ℃ y una presión de 200–300 atmósferas en presencia de un catalizador [1] . El 1,4-butindiol, a su vez, se obtiene por la interacción del formaldehído con el acetileno a presión elevada utilizando acetilenuros de metales pesados como catalizador [2] :
- El óxido de propileno se convierte en alcohol alílico , que luego se hidroformila en 4-hidroxibutiraldehído. La hidrogenación de este último da 1,4-butanodiol [3] .
- A partir de anhídrido maleico , que se convierte en éster metílico y luego se hidrogena. También hay otras formas de síntesis a partir de butadieno , acetato de alilo, ácido succínico [4] .
- También se ha desarrollado un método utilizando organismos modificados genéticamente [5] .
Aplicación
Solía obtener:
- γ-butirolactona por deshidrociclación en fase líquida (a 200 ℃) o gaseosa (a 250 ℃) en presencia de un catalizador [1] ;
- tetrahidrofurano ;
- poliuretanos por interacción con diisocianatos [6] .
- como solvente en la industria.
- para mejorar la humectabilidad de los agujeros
El 1,4-butanodiol (en una concentración del 15% o más) está incluido en la Tabla II de la Lista de precursores, cuya circulación en la Federación Rusa es limitada y para los cuales se establecen medidas de control de conformidad con la legislación de la Federación Rusa. Federación y tratados internacionales de la Federación de Rusia ( Lista IV ) [7] .
Notas
- ↑ 1 2 Yukelson, 1968 , pág. 472.
- ↑ Yukelson, 1968 , pág. 470.
- ↑ ACS Patent Watch - 7 de diciembre de 2009 (enlace no disponible) , The American Chemical Society
- ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (3.ª ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ Patente de Estados Unidos : 8067214 . Consultado el 30 de abril de 2022. Archivado desde el original el 23 de mayo de 2020.
- ↑ Bratsykhin E. A., Shulgina E. S. Tecnología de los plásticos: Libro de texto para escuelas técnicas. - 3ª ed., revisada. y adicionales.. - L .: Química, 1982. - S. 237.
- ↑ Decreto del Gobierno de la Federación Rusa del 3 de junio de 2010 No. 398 Copia de archivo del 30 de junio de 2016 en Wayback Machine Archivado el 30 de junio de 2016.
Literatura
- Yukelson II Tecnología de síntesis orgánica básica. - M. : Química, 1968. - 848 p. — 30.000 copias.
- Knunyants IL Enciclopedia química. - Enciclopedia soviética. - M .: Química, 1988. - T. 1. - S. 334. - 625 p.