1-bromobutano
| 1-bromobutano | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C4H9Br _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 137,02 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | -112,4 °C |
| • hirviendo | 101,6°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 109-65-9 |
| PubChem | 8002 |
| registro Número EINECS | 203-691-9 |
| SONRISAS | CCCCBr |
| InChI | InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | EJ6225000 |
| un numero | 1126 |
| ChemSpider | 7711 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El 1-bromobutano es un compuesto organobromado de fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Líquido incoloro, aunque las muestras contaminadas presentan un color amarillento. Insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos . Utilizado principalmente como fuente del grupo butilo en síntesis orgánica . Es uno de varios isómeros de bromuro de butilo.
Conseguir
La mayoría de los 1-bromoalcanos se obtienen mediante la adición de radicales libres de bromuro de hidrógeno a un 1-alqueno. Estas condiciones conducen a la adición anti-Markovnikov , es decir, dan derivados 1-bromo.
El 1-bromobutano también se puede obtener a partir de butanol-1 mediante tratamiento con ácido bromhídrico [1] :
Propiedades químicas
Como haloalcano primario , es propenso a reacciones de tipo S N 2. Se usa comúnmente como agente alquilante . Cuando reacciona con magnesio metálico en éter seco , da el correspondiente reactivo de Grignard . Dichos compuestos se utilizan para unir un grupo butilo a varios sustratos.
El 1-bromobutano es un precursor en la síntesis de n - butillitio [2] :
, donde X = Cl, Br
El litio usado en esta reacción contiene 1-3% de sodio. Cuando el bromobutano es el reactivo, el producto es una solución homogénea que consiste en un grupo mixto que contiene tanto LiBr como LiBu.
Nota
- ↑ Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd y E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromures" Org.
- ↑ Brandsma, L. Química organometálica polar preparativa I / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berlín: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .