Butanol-1

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n-butanol
General

Nombre sistemático		 1-butanol
abreviaturas BuOH
nombres tradicionales butanol
química fórmula C4H9OH _ _ _ _
Rata. fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 OH
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 74,12 g/ mol
Densidad 0,81 g/cm³
Viscosidad dinámica 33,79 mPa*s
Energía de ionización 10,04 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -90,2°C
 •  hirviendo 117,4°C
 •  parpadea 34°C
 •  encendido espontáneo 345°C
Límites explosivos 1,4 ± 0,1% vol. [1]
mol. capacidad calorífica 2.359 J/(mol·K)
Calor específico de vaporización 591,2 kJ/kg
Presion de vapor 6 ± 1 mmHg [una]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida dieciséis
Solubilidad
 • en agua 7,9 g/100ml
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.399
Clasificación
registro número CAS 71-36-3
PubChem 263
registro Número EINECS 200-751-6
SONRISAS   CCCCO
InChI   PulgadasI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS EO1400000
CHEBI 28885
un numero 1120
ChemSpider 258
La seguridad
LD 50 2290–4360 mg/kg
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 3 una 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El butanol-1 ( n - butanol, alcohol n - butílico) C 4 H 9 OH es un representante de los alcoholes monohídricos .

Propiedades físicas

Líquido viscoso incoloro con olor característico a aceite de fusel . Miscible con disolventes orgánicos. A diferencia del metanol , el etanol y el propanol son solo moderadamente solubles en agua: 7,6 g por 100 g de agua. Forma un azeótropo que contiene 55,5 [2]  % de butanol en masa y hierve a 92,4 °C.

Producción

En la industria, el butanol se obtiene:

Antecedentes históricos

El alcohol butílico primario normal fue obtenido por primera vez en 1870 por el químico orgánico ruso Alexander Mikhailovich Zaitsev (1841-1910).

El butanol comenzó a producirse en los años 10 del siglo XX a partir de la bacteria Clostridium acetobutylicum . Las materias primas para la producción pueden ser caña de azúcar , remolacha , maíz , trigo , yuca y, en el futuro, celulosa .

En la década de 1950 , debido a la caída de los precios del petróleo , se empezó a producir a partir de derivados del petróleo.

En los Estados Unidos se producen anualmente alrededor de 1.390 millones de litros de butanol .

Limpieza y secado

Hay varias formas de purificar el butanol en el laboratorio:

Aplicación

El butanol se utiliza:

Uso como combustible de automoción

Puede, pero no necesariamente, ser miscible con combustibles convencionales . La energía del butanol es cercana a la de la gasolina . El butanol se puede utilizar en pilas de combustible como materia prima para la producción de hidrógeno .

En 2007, comenzaron las ventas de biobutanol como aditivo de gasolina en el Reino Unido .

Seguridad y salud en el trabajo

Los vapores de alcohol n - butílico irritan la conjuntiva y la córnea de los ojos [3] . Según Rospotrebnadzor [4] , la concentración máxima permisible de vapores de esta sustancia es de 10 mg/m 3 (promedio de turno, durante 8 horas) y 30 mg/m 3 (máximo una sola vez). Al mismo tiempo, el umbral para la percepción del olor de esta sustancia en diferentes personas puede ser muy diferente. Por ejemplo, según [5] , los valores medios del umbral de percepción del olor en un grupo de 26 personas fueron de 14-18 ppm (42-54 mg/m 3 ), superando las 100 ppm (~300 mg/m 3 ) en algunos participantes de este estudio. Y en otros estudios, el umbral promedio para la percepción del olor podría llegar a 90 e incluso 900 [6] ppm.

La toxicidad del butanol es relativamente baja (LD50 es 2290-4360 mg/kg), pero la más alta entre los alcoholes inferiores. Cuando se ingiere, se produce un efecto similar al de la ingestión de etanol . El butanol se encuentra en pequeñas cantidades en varias bebidas alcohólicas. A veces, el butanol, obtenido de fluidos técnicos, se usa como bebida alcohólica sustituta.

Una concentración del 0,01 % en el aire no afecta al organismo de ninguna manera, mientras que el 0,02 % provoca inflamación de la córnea del ojo.

CPV 1.7-12%.

Notas

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
  2. ↑ Mezclas azeotrópicas acuosas dobles en el libro de referencia del sitio web de Química Orgánica . Consultado el 14 de marzo de 2019. Archivado desde el original el 30 de marzo de 2019.
  3. ↑ A. Ya. Khorlin. Alcoholes butílicos // Gran Enciclopedia Médica  : en 30 volúmenes  / cap. edición BV Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1976. - T. 3. Beklemishev - Validol. - S. 538-539. — 584 pág. — 150.000 copias.
  4. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 418. Butan-1-ol (alcohol butílico) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 29. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
  5. ↑ Monique Smeets y Pamela Dalton. Olor percibido e irritación del isopropanol: una comparación entre controles ingenuos y trabajadores expuestos ocupacionalmente  //  Archivos internacionales de salud ocupacional y ambiental. - Springler, 2002. - Noviembre (vol. 75 ( edición 8 ). - P. 541–548. - ISSN 0340-0131 . - doi : 10.1007/s00420-002-0364-y . Archivado el 4 de noviembre de 2015.
  6. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Eficacia de los compuestos orgánicos volátiles para evocar el olor y la pungencia nasal  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Mayo (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Literatura

butanol
Nombre sistemático Butanol-1 2-metilpropanol-1 Butanol-2 2-metilpropanol-2
nombres triviales n -butanol iso -butanol segundo - butanol terc -butanol
Fórmula estructural
 alcoholes
(0°)metanol
Alcoholes primarios (1°) etanol Propanol n -butanol isobutanol Alcohol amílico hexanol heptanol alcoholes grasos Octanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Alcohol cetílico (C16)
Alcoholes secundarios (2°)
Alcoholes terciarios (3°)