1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida

1-​etil-​3-​​(3-​dimetilaminopropil)​carbodiimida
General

Nombre sistemático
3-​​(etiliminometilenamino)​-​N,N-​dimetilpropan-​1-​amina
química fórmula C 8 H 17 N 3
Propiedades físicas
Masa molar 155,24 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 1892-57-5
PubChem
registro Número EINECS 217-579-2
SONRISAS   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida ( Ing.  1-Etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida; EDC, EDAC o EDCI ) es una sustancia orgánica , una carbodiimida soluble en agua , generalmente en forma de un clorhidrato Se utiliza para activar el grupo carboxilo para la unión posterior de la amina primaria para formar un enlace amida. Además, EDC se puede utilizar para la activación química del grupo fosfato. Se utiliza en la síntesis de péptidos, para el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la preparación de inmunoconjugados. A menudo se usa en combinación con N-hidroxisuccinimida o sulfo-N-hidroxisuccinimida para mejorar la eficiencia de unión o para estabilizar el producto reactivo con amino. Usado a pH 4.0 a 6.0.

En química orgánica , el EDC se usa para acoplar un ácido carboxílico a un grupo alcohólico usando 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como catalizador.

Síntesis

EDC está disponible comercialmente. Se puede sintetizar combinando isocianato de etilo con N , N -dimetilpropano-1,3-diamina para formar urea seguida de deshidratación: [1]


Mecanismo

Notas

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Felipe; BOSHART, Gregory. Una síntesis conveniente de carbodiimidas solubles en agua  //  J. Org. química : diario. - 1961. - vol. 26 , núm. 7 . — Pág. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Literatura

Enlaces