Ácido 2,3-dihidroxibenzoico

Ácido 2,3-dihidroxibenzoico
General
química fórmula C 7 H 6 O 4
Propiedades físicas
Masa molar 154,12 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 204-206°C
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 2,6 g/100 ml
Clasificación
registro número CAS 303-38-8
PubChem 19
registro Número EINECS 206-139-5
SONRISAS   C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3.8-9H,(H,10,11)GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18026
ChemSpider Dieciocho
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un fenol que se encuentra en el phyllanthus agrio ( Phyllanthus acidus ) [1] , en Salvinia adnata [2] y en los frutos de Flacourtia inermis . Es ácido dihidroxibenzoico, un compuesto orgánico. Sólido incoloro sintetizado por organismos vivos a través de la vía del shikimato . El ácido 2,3-dihidroxibenzoico se incorpora a varios sideróforos (proteínas de transferencia de hierro), que son moléculas que se unen a los iones de hierro para transferirlos a las bacterias. El ácido 2,3-dihidroxibenzoico consta de un grupo de pirocatequina , que después de la desprotonación se une a grupos de hierro y ácido carboxílico , por lo que el anillo se une a varios andamios a través de enlaces amida. Un sideróforo de alta afinidad bien conocido es la enterobactina, que contiene tres sustituyentes dihidroxibenzoílo unidos a un depsipéptido de serina [3] [4] .

Es un fármaco potencialmente útil en el tratamiento de la intoxicación por hierro [5] . Tiene propiedades antimicrobianas [6] [7] [8] .

El ácido 2,3-dihidroxibenzoico también es un producto metabólico del ácido acetilsalicílico [9] .

Información general

Según la estructura química y las propiedades farmacológicas, el fármaco se acerca a los salicilatos .

Se utiliza para diversas formas de reumatismo , artritis reumatoide , artralgia , neuralgia .

Asigne adentro después de comer 0.5-1 g 3-6 veces al día. El curso del tratamiento es en promedio 6-8 semanas.

Contraindicaciones

Las contraindicaciones y los posibles efectos secundarios son los mismos que cuando se usan salicilatos.

Propiedades físicas

Polvo cristalino cremoso. Ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en alcohol.

Formulario de liberación

Notas

  1. ↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. Un extracto de la planta medicinal Phyllanthus acidus y sus compuestos aislados inducen la secreción de cloruro de las vías respiratorias: un tratamiento potencial para la fibrosis quística   // Mol . Pharmacol.. - 2007. - Enero ( vol. 71 , no. 1 ). — pág. 366–76 . - doi : 10.1124/mol.106.025262 . —PMID 17065237 .
  2. ↑ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta  (inglés)  // Fitoquímica. - 2008. - Vol. 69 , núm. 4 . — pág. 1018–1023 . -doi : 10.1016/ j.phytochem.2007.10.028 . — PMID 18177906 ..
  3. ↑ IG O'Brien; GB Cox; F. Gibson. Compuestos biológicamente activos que contienen ácido 2,3-dihidroxibenzoico y serina formados por Escherichia coli  (inglés)  // Biochimica et Biophysica Acta. - 1970. - vol. 201 , núm. 3 . — pág. 453–60 . - doi : 10.1016/0304-4165(70)90165-0 . — IDPM 4908639 .
  4. ↑ Young, IG; Gibson, F. Regulación de las enzimas involucradas en la biosíntesis del ácido 2,3-dihidroxibenzoico en Aerobacter aerogenes y Escherichia coli  //  Biochimica et Biophysica Acta. - 1969. - Vol. 177 , núm. 3 . - Pág. 401-11 . -doi : 10.1016 / 0304-4165(69)90302-X . —PMID 4306838 .
  5. ↑ JH Graziano; RW Grady; A. Cerami. La identificación del ácido 2,3-dihroxybenzoic como un fármaco quelante de hierro potencialmente útil   // JPET . - 1974. - vol. 190 , núm. 3 . — pág. 570–575 . Archivado desde el original el 22 de abril de 2018.
  6. ↑ Shibumon George; Benny PJ; Soleado Kuriakose; Cincy George. Actividad antibiótica del ácido 2, 3-dihidroxibenzoico aislado de la fruta Flacourtia inermis contra bacterias resistentes a múltiples fármacos  (inglés)  // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. - 2011. - vol. 4 , núm. 1 .
  7. ↑ Benny PJ; Jorge Shibumon; Kuriakose soleado; Jorge Cincy. Ácido 2, 3-dihidroxibenzoico: un agente antifúngico eficaz aislado de la fruta Flacourtia inermis  //  Revista internacional de investigación farmacéutica y clínica. - 2010. - Vol. 2 , núm. 3 . — pág. 101–105 .
  8. ↑ Jorge Shibumon; Benny PJ; Kuriakose soleado; Jorge Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Actividad antiprotozoaria del ácido 2,3-dihidroxibenzoico aislado de extractos de frutos de Flacourtia inermis Roxb  //  Plantas Medicinales. - 2011. - vol. 3 , núm. 3 . — pág. 237–241 . -doi : 10.5958 / j.0975-4261.3.3.038 .
  9. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. El ácido 2,3-dihidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la aspirina humana  //  Farmacología bioquímica. - 1988. - vol. 37 , núm. 2 . — pág. 271–280 . - doi : 10.1016/0006-2952(88)90729-0 . —PMID 3342084 .