2-metilbenzotiazol
El 2-metilbenzotiazol (2-metilbenzotiazol) es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula química C 8 H 7 NS, un líquido aceitoso amarillo. Se utiliza como intermediario en la síntesis de tintes de metino .
Propiedades físicas y químicas
Líquido aceitoso de color amarillo o amarillo verdoso. Tiene un punto de fusión de 11-16 °C, un punto de ebullición de 238-240 °C (760 mm Hg), 110 °C (10 mm Hg), 100 °C (7 mm Hg). Masa molar 149,02 g/mol. Soluble en ácido clorhídrico , destilado con vapor de agua [2] [3] .
Conseguir
Se puede obtener de las siguientes formas:
- De tioacetanilida . La ciclación se lleva a cabo en una solución de hidróxido de sodio y ferricianuro de potasio , a través de la cual se burbujea aire . El rendimiento de la reacción es de alrededor del 30% [2] ;
- De acetanilida . La acetanilida se fusiona con azufre, luego con hidróxido de sodio, después de lo cual el compuesto resultante se calienta hasta que hierva con anhídrido acético [2] ;
- De la anilina . Al calentar la anilina con azufre, se obtiene disulfuro de difenilamina. El disulfuro de difenilamina resultante se hierve luego con ácido acético y anhídrido acético durante 5 horas, dando como resultado disulfuro de 2,2'-diacetoaminodifenilo. El último compuesto se reduce con hidrosulfito de sodio en alcohol hirviendo [4] ;
- Del 2-nitroclorobenceno . El método es similar al anterior, pero en la primera etapa se utiliza 2-nitroclorobenceno en lugar de anilina, obteniéndose disulfuro de 2,2'-dinitrodifenilo, que en la segunda etapa se hierve con ácido acético y anhídrido. El rendimiento es de aproximadamente 63-67% [5] .
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Wolfson, 1959 , pág. 763-764.
- ↑ Brudz, 1968 , pág. 593.
- ↑ Glafkides, 1958 , pág. 754.
- ↑ Berkenheim, 1942 , pág. 199-200.
Literatura
- Taller Berkengeim A.M. sobre sustancias aromáticas y medicinales sintéticas y fotorreactivos. - M., L.: Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1942.
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Manual de indicadores de la calidad de los reactivos químicos. - M. : "Química", 1968. - T. segundo libro.
- Química orgánica preparativa / traducción, ed. Vulfson NS - M. : Editorial estatal científica y técnica de literatura química, 1959.
- Glafkides P. Química fotográfica. - Londres: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.