Ácido 3,5-dinitrobenzoico
| Ácido 3,5-dinitrobenzoico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
ácido 3,5-dinitrobenzoico |
| química fórmula | C 7 H 4 N 2 O 6 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | difícil |
| Masa molar | 212,117 g/ mol |
| Densidad | 1,683 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 204-206°C |
| • hirviendo | 395°C |
| • parpadea | 179°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 2.82 [1] |
| Solubilidad | |
| • en etanol | 50g/100ml |
| • en agua | 0,135g/100ml |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 99-34-3 |
| PubChem | 7433 |
| registro Número EINECS | 202-751-1 |
| SONRISAS | c1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H4N2O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H,(H,10,11)VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 73914 |
| ChemSpider | 7155 |
| La seguridad | |
| LD 50 | 1800mg/kg |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido 3,5-dinitrobenzoico C 7 H 4 N 2 O 6 es un ácido carboxílico aromático monobásico . Se utiliza principalmente en química analítica .
Propiedades físicas
Ácido 3,5-dinitrobenzoico: cristales inodoros de color blanco o blanco amarillento, poco solubles en agua, benceno , éter dietílico y disulfuro de carbono , bien en etanol y otros alcoholes . El ácido 3,5-dinitrobenzoico es un ácido más fuerte que el ácido benzoico ( pKa 4,21 ( ácido benzoico [2] ), pKa 2,82 (ácido 3,5-dinitrobenzoico)), debido a la introducción de dos grupos nitro en el anillo aromático ( - efecto M ). El ácido puro tiene un punto de fusión de 204 a 206 °C y un punto de ebullición de 395 °C.
Conseguir
El ácido 3,5-dinitrobenzoico se obtiene nitrando el ácido benzoico con una mezcla nitrante de ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico concentrado [3] .
Otra forma es la nitración del ácido 3-nitrobenzoico con un rendimiento del 98% [4]
Notas
- ^ "Constantes de disociación de ácidos y bases orgánicos". Consultado el 11 de abril de 2010.
- ↑ Manual de tablas para la identificación de compuestos orgánicos de CRC , tercera edición, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .
- ↑ BC Saunders, GJ Stacey, IGE Wilding: "La preparación de ácido 3:5-dinitrobenzoico y cloruro de 3:5-dinitrobenzoilo - Observaciones sobre la acilación de aminoácidos mediante cloruro de 3:5-dinitrobenzoilo y algunos otros cloruros de ácido ", en: Bioquímica. J. , 1942 , 36 (3-4), S. 368-375, PMID 16747534 ; PMC 1265703
- ↑ B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, PS Zubarev, NV Latynov, MM Aleksandrov, RI Ponamareva: "Preparación de ácido 3,5-dinitrobenzoico a partir de ácido meta-nitrobenzoico", en: Pharmaceutical Chemistry Journal , 1988 , 22 (5), S. 399-401, doi : 10.1007/BF00769656 .