3-metoxi-4-metilanfetamina

3-​Metoxi-​4-​metilanfetamina
General

Nombre sistemático		 1-​​(3-​metoxi-​4-​metilfenil)​propano-​2-​amina
abreviaturas artes marciales mixtas
nombres tradicionales 3-metoxi-4-metilanfetamina
química fórmula C 11 H 17 NO
Propiedades físicas
Masa molar 179,258 g/ mol
Densidad 0,979 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 271.766°C
 •  encendido 112.385°C
Clasificación
registro número CAS 87179-33-7
PubChem 91253
SONRISAS   COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI   InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5.7.9H,6.12H2.1-3H3XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 82402
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La 3-metoxi-4-metilanfetamina (MMA) es un empatógeno y psicodélico de la familia de la fenetilamina y la anfetamina [1] [2] .

Historia

Fue sintetizado por primera vez en 1970 [1] ; encontrada como droga callejera en Italia durante la misma década [3] . MMA no fue popular hasta que fue redescubierta y descrita por Nichols 1991 como un análogo no tóxico MDMA . Hasta finales de la década de 2000, la sustancia se vendía en línea como droga de diseño .

Mecanismo de acción

MMA es un agonista del receptor 5-HT2A [4] y un inhibidor de la recaptación de serotonina . Según los resultados de los estudios, no produce efectos neurotóxicos en roedores [2] .

Notas

  1. ↑ 1 2 Ho BT, McIsaac WM, An R., et al. Análogos de alfa-metilfenetilamina (anfetamina). I. Síntesis y actividad farmacológica de algunos metoxi y/o análogos de metilo  (inglés)  // Journal of Medicinal Chemistry : diario. - 1970. - Enero ( vol. 13 , no. 1 ). - P. 26-30 . -doi : 10.1021/ jm00295a007 . — PMID 5412110 . }  _
  2. ↑ 1 2 Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Síntesis y examen farmacológico de 1-(3-metoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano y 5-metoxi-6-metil-2-aminoindano: similitudes con 3,4-(metilendioxi)metanfetamina (MDMA)  (inglés)  // Journal of Medicinal Chemistry : diario. - 1991. - mayo ( vol. 34 , n. 5 ). - Pág. 1662-1668 . -doi : 10.1021/ jm00109a020 . —PMID 1674539 .  (Inglés)
  3. ↑ De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia . 1974; 10:3.
  4. ↑ Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Síntesis y examen farmacológico de 1-(3-metoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano y 5-metoxi-6-metil-2-aminoindano: similitudes con 3, 4-(metilendioxi)metanfetamina ( MDMA )  (inglés)  // Journal of Medicinal Chemistry : diario. - 1991. - mayo ( vol. 34 , n. 5 ). - Pág. 1662-1668 . -doi : 10.1021/ jm00109a020 . —PMID 1674539 .  (Inglés)