Ácido 4-metoxibenzoico
| Ácido 4-metoxibenzoico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Ácido 4-metoxibenzoico |
| nombres tradicionales | ácido anísico |
| química fórmula | C 8 H 8 O 3 |
| Rata. fórmula | p-CH 3 OC 6 H 4 COOH |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales monoclínicos incoloros |
| Masa molar | 152,15 g/ mol |
| Densidad | 1.385 (4°C) |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 185°C |
| • hirviendo | 280°C |
| • parpadea | 185°C |
| Propiedades químicas | |
| Constante de disociación ácida | 4,49 (25°C) |
| Solubilidad | |
| • en agua | 0,04 (18°C) |
| • en etanol | 89 (25°C) |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 106-44-5 |
| PubChem | 7478 |
| registro Número EINECS | 202-818-5 |
| SONRISAS | COc1ccc(cc1)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40813 |
| ChemSpider | 10181338 |
| La seguridad | |
| LD 50 |
ratas 2000 mg/kg vo conejos vo > 5000 mg/kg |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido 4-metoxibenzoico , o ácido anísico , es una sustancia orgánica de la clase de los ácidos carboxílicos aromáticos .
Conseguir y estar en la naturaleza
Contenido en anís , hinojo y una serie de otros aceites esenciales .
El ácido anísico se puede obtener por oxidación de anetol :
| oxidación | ||
Para obtener ácido anísico, vierta 1 parte de aceite de anís (o, mejor, anetol, exprimido de porciones líquidas del aceite) en una solución de cinco partes de dicromato de potasio en 20 partes de agua calentada a 50 ° C. La reacción ocurre inmediatamente y dura varios minutos. Después de enfriar, el ácido anísico liberado se filtra, se lava, se disuelve en amoníaco acuoso y se aísla nuevamente de la solución con ácido clorhídrico .
En el laboratorio, el ácido anísico se prepara mediante una reacción de haloformo (principalmente con bromo ) a partir de 4-metoxiacetofenona :
| Br2 + NaOH_ _ | ||
Propiedades y Aplicaciones
El ácido anísico es difícil de disolver en agua fría, bastante fácilmente en agua caliente, y se libera de una solución caliente saturada al enfriarse en forma de agujas o prismas monoclinoméricos largos e incoloros. Se disuelve fácilmente en alcohol.
- Tiene propiedades antisépticas .
- Se puede utilizar para la síntesis de otras sustancias.
- En la investigación de química orgánica, se utiliza como marcador, debido a la facilidad de identificar un fragmento de ácido anísico por el espectro PMR : una señal separada de los protones del grupo metoxi en δ~4 ppm y el "techo" del sistema AB de protones aromáticos en δ~7.
Véase también
Enlaces
- Ácido anísico // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.