| 5,10,15,20-tetrafenilporfirina | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
5,10,15,20-tetrafenilporfirina |
| abreviaturas | DFT |
| nombres tradicionales | tetrafenilporfirina |
| química fórmula | C44H30N4 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 614,74 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 917-23-7 |
| PubChem | 70186 |
| registro Número EINECS | 213-025-9 |
| SONRISAS | C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=CC=C(N4)C(=C5C=CC(=N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC= CC=C7)C8=CC=CC=C8)C9=CC=CC=C9)N3 |
| InChI | InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30) 37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3- 10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/h1-28.45-46HAQPPOLXYUQPDOD-UHFFFAOYSA-N, YNHJECZULSZAQK-LWQDQPMZSA-N |
| CHEBI | 52279 |
| ChemSpider | 21171760 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La 5,10,15,20-tetrafenilporfirina (también conocida como tetrafenilporfirina , TFP ) es un compuesto heterocíclico análogo a las porfirinas naturales . Es un polvo morado, insoluble en agua; soluble en algunos solventes orgánicos, por ejemplo, cloroformo , benceno , acetona y DMSO .
La tetrafenilporfirina fue sintetizada por primera vez en 1935 por Rothmund al calentar una mezcla de pirrol y benzaldehído en una ampolla sellada a 150°C durante 24 horas [1] . Adler y Longo propusieron un procedimiento modificado que permite obtener un producto con mayor rendimiento. El pirrol y el benzaldehído reaccionan en ácido propiónico hirviendo (141 °C) en el aire [2] :
8 C 4 H 4 NH + 8 C 6 H 5 CHO + 3 O 2 → 2 (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 14 H 2 O
La molécula de tetrafenilporfirina tiene el grupo de simetría C2h . Los sustituyentes fenilo se encuentran en las llamadas posiciones "meso" del macrociclo de la porfirina , por lo que este compuesto también se denomina meso-tetrafenilporfirina. Se conocen muchos derivados de tetrafenilporfirina, en particular aquellos que contienen sustituyentes en grupos fenilo. Uno de los primeros análogos funcionales publicados de la mioglobina fue el complejo de tetranitrotetrafenilporfirina con hierro. TFP entra en una reacción de sulfonación, dando derivados sulfo solubles en agua
4 SO 3 + (C 6 H 5 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 → (HO 3 SC 6 H 4 C) 4 (C 4 H 2 N) 2 (C 4 H 2 NH) 2 + 4 H 2 O
El proceso de complejación de TPP con metales se desarrolla en varias etapas, sin la formación del correspondiente dianión. Los complejos correspondientes tienen una estructura simétrica y se caracterizan por espectros de RMN y EPR simples . Los complejos con metales de transición, por ejemplo, con hierro, tienen propiedades más complejas debido a la posibilidad de cambiar el estado de oxidación y el número de coordinación .
La tetrafenilporfirina tiene una fuerte banda de absorción con un máximo de 419 nm (la llamada banda de Soret) y cuatro bandas de absorción débiles con un máximo de 515, 550, 593 y 649 nm (las llamadas bandas Q). Fluorescente con luz roja. El rendimiento cuántico de la fluorescencia es del 11 % [3] .
La TFP se utiliza como sensibilizador para generar oxígeno singulete.