8-Oxiquinolina

La 8-hidroxiquinolina ( ortooxiquinolina , oxina ) es un compuesto orgánico heterocíclico con la composición C 9 H 7 NO. En medicina, la oxiquinolina se usaba anteriormente con frecuencia como agente antimicrobiano (grupo de las oxiquinolinas ).

Propiedades físicas

Cristales de color amarillo claro ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; soluble en disolventes orgánicos: en cloroformo 382 g/l, en benceno 319 g/l, en acetato de isoamilo 174 g/l, éter etílico 96 g/l, alcohol isoamílico 56,6 g/l; en álcalis y ácidos , en agua  - mala (solubilidad mínima 0,53 g/l en el punto isoeléctrico ( pH = 7,2)). Fácilmente volátil con vapor de agua. Las soluciones de 8-hidroxiquinolina se oscurecen con la luz, por lo que deben almacenarse en un lugar oscuro y fresco.

Conseguir

Obtenido por calentamiento de clorhidrato de o-aminofenol y o-nitrofenol , glicerol y ácido sulfúrico (modificación de la Reacción de Skraup ) o fusión alcalina del ácido 8-quinolinsulfónico.

Aplicación

La 8-hidroxiquinolina forma compuestos complejos con más de 40 elementos del sistema periódico y es un reactivo de grupo poco selectivo . La capacidad de la 8-hidroxiquinolina para formar con muchos cationes metálicos poco solubles en soluciones acuosas ( ácido acético , amoníaco , etc.) sales intracomplejas cristalinas ( quelatos ), por ejemplo Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C 9 H 6 ON) 3 , utilizado en la práctica para determinar y separar una serie de metales ( Al , Zn , Cd , Mg , etc.).

Los hidroxicniolinatos de varios metales difieren en color y se pueden determinar fotométricamente . Su buena solubilidad en cloroformo se utiliza para la determinación por extracción-fotometría de una serie de elementos.

Algunos derivados de la 8-hidroxiquinolina se utilizan como fungicidas [por ejemplo, sal de cobre (C 9 H 6 ON) 2 Cu] y antisépticos amebicidas y externos .

El complejo de 8-hidroxiquinolina con aluminio se utiliza para fabricar diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Las variaciones de los sustituyentes en el núcleo de quinolina permiten obtener materiales con diferentes propiedades luminiscentes . [una]

Uso médico

La oxiquinolina está indicada para la desinfección de manos, tratamiento de heridas, úlceras, micosis . No es adecuado para procesar un instrumento quirúrgico, ya que interactúa con el metal.

Cuando se aplica sobre la piel, se proporciona un efecto antifúngico a largo plazo (96 horas) en la superficie de la piel. Es activo frente a varios tipos de dermatofitos (género Trichophyton, Microsporum, hongos levaduriformes, hongos del género Penicillium y Aspergilus, y otros patógenos). Toxicidad relativamente baja, no tiene efecto irritante local y no es inactivado por las proteínas tisulares.

Para la desinfección de manos, lavado de heridas, úlceras, duchas vaginales, se usa oxiquinolina en una dilución de 1:1000, 1:2000. Con micosis: externamente, en forma de aplicaciones en las áreas afectadas de la piel y lechos ungueales después de la eliminación de las placas ungueales. Se aplica un parche del tamaño y forma deseados con una superficie adhesiva sobre la piel o lecho ungueal, previamente ligeramente humedecido con agua, presionado para asegurar el contacto de toda la zona del parche con la zona afectada. La duración de una sola aplicación no es más de 4 días, luego se cambia el parche, realizando procedimientos de higiene entre aplicaciones. Después de la tercera aplicación (después de 12 días), los pacientes se limpian de la capa córnea mediante un baño de jabón y soda. El tratamiento se lleva a cabo bajo el control del crecimiento de la superficie de la uña y el examen microscópico de hongos hasta obtener al menos 3 pruebas negativas con un intervalo de 1 mes. La duración del tratamiento depende del momento del crecimiento de las placas ungueales sanas y oscila entre 3 y 10-12 meses.

Actualmente, los medicamentos a base de oxiquinolina no están registrados en Rusia.

Literatura

"Enciclopedia Química". - ed. Knunyants LI - M.: Gran Enciclopedia Rusa, 1992, V.3, p.361

Notas

1. ↑ Montes, VA; Pohl, R.; Sinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Manipulación efectiva de los efectos electrónicos y su influencia en la emisión de complejos de tris (8-quinolinolato) aluminio (III) sustituidos en 5  //  Química - Una revista europea : diario. - 2006. - vol. 12 , núm. 17 _ - Pág. 4523-4535 . -doi : 10.1002/ chem.200501403 .