N,N-dimetil-p-fenilendiamina
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 1 de agosto de 2017; las comprobaciones requieren 4 ediciones .| N,N-Dimetil-p-fenilendiamina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C 8 H 12 N 2 |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 53°C |
| • hirviendo | 262°C |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad | |
| • en agua | soluble |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 99-98-9 |
| PubChem | 7472 |
| registro Número EINECS | 202-807-5 |
| SONRISAS | CN(C)C1=CC=C(C=C1)N |
| InChI | InChI=1S/C8H12N2/c1-10(2)8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,9H2,1-2H3BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 15783 |
| ChemSpider | 13884246 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La N,N-dimetil-p-fenilendiamina (dimetil-p-fenilendiamina) es un compuesto orgánico derivado de la p-fenilendiamina con la fórmula (CH 3 ) 2 NC 6 H 4 NH 2 . Se utiliza en biología, química analítica y en la fabricación de colorantes .
Propiedades físicas y químicas
Punto de fusión - 53 °C, punto de ebullición - 262 °C. Disolveremos en el agua, el cloroformo, disolveremos bien en el alcohol y el éter [1] .
Es un agente revelador de color fotográfico , tiene la capacidad de formar diferentes clases de tintes en el proceso de revelado fotográfico en color. En particular, forma tintes de indofenol con derivados de naftol [2] [3] :
+ 4 AgBr + + 4 Ag + 4 HBr
Definición analítica
El compuesto se determina utilizando un conjunto de reacciones de color [4] :
- Con dicromato de potasio en medio ácido se forma un color rojo brillante, con exceso de dicromato el color se torna pardo;
- En presencia de dimetilanilina , una reacción similar con dicromato dará un color verde.
Derivados
El reactivo se suele producir en forma de sales con mejor solubilidad y almacenamiento: sulfato (cas 536-47-0), clorhidrato (cas 536-46-9) y oxalato (cas 62778-12-5).
El clorhidrato de dimetil parafenilendiamina tiene la forma de un polvo blanco o grisáceo, higroscópico y soluble en agua y alcohol. La masa molar de esta sal es 209,12 g/mol [5] .
El oxalato tiene la apariencia de cristales blancos, muy poco soluble en agua fría, ligeramente mejor en agua caliente. Masa molar 226,23 g/mol. Más estable que el clorhidrato. Obtenido a partir de sulfato por reacción con oxalato de amonio [6] .
Conseguir
Obtenido por nitrosación de N,N-dimetilanilina y posterior reducción de N,N-dimetil-4-nitrosoanilina con hierro [1] . También se puede obtener a partir de naranja de metilo por reducción con cloruro de estaño [5] [4] .
Aplicación
Aplicar [1] :
- en microscopía para el descubrimiento de oxidasas ;
- en química analítica - para la determinación de ozono en el aire, sulfuro de hidrógeno , cloro , bromo , sulfuros de vanadio ;
- en la producción de colorantes (azufre y azul de metileno ).
Toxicidad
Provoca alergias [1] .
Notas
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
- ↑ Eaton, 1965 , pág. 54.
- ↑ Hunt, 2009 , pág. 361.
- ↑ 1 2 Nekrasov, 1964 , pág. 276-278.
- ↑ 1 2 Tiptsova, 1961 .
- ↑ Freistat, 1980 , pág. 135.
Literatura
- N,N-dimetil-p-fenilendiamina: artículo // Diccionario químico enciclopédico / cap. edición Knunyants I. L. - M .: Enciclopedia soviética , 1983. - S. 172. - 792 p.
- Nekrasov VV Guía de un pequeño taller de química orgánica. - M. : Química, 1964. - 384 p.
- Tiptsova V. G. Ácido clorhídrico N-dimetil-p-fenilendiamina: artículo // Enciclopedia química breve / Consejo editorial: Knunyants I. L. (editor en jefe) y otros. - M . : Enciclopedia soviética , 1961. - T .1: A-E. - S. 1123.
- Freishtat D. M. Reactivos y preparaciones para microscopía. - M. : Química, 1980. - 480 p.
- Hunt R. V. G. Reproducción en color / trad. A. E. Shadrin. - 6ª ed.- San Petersburgo. , 2009. - 887 págs.
- Eaton G. Química fotográfica en fotografía en blanco y negro y en color . - segunda edicion. - N. Y. : Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.