N-acetilgalactosamina

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 8 de diciembre de 2021; las comprobaciones requieren 2 ediciones .
N-​Acetilgalactosamina
General

Nombre sistemático
2-​​(acetilamino)​-​2-​desoxi-​D-galactosa
química fórmula C 8 H 15 NO 6
Propiedades físicas
Masa molar 221,21 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 172-173°C
Clasificación
registro número CAS 1811-31-0
PubChem
SONRISAS   CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N
CHEBI 40356
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

La N -acetilgalactosamina (GalNAc) es un compuesto orgánico , un monosacárido del grupo de los aminoazúcares , un derivado de la galactosamina .

Funciones

En humanos, la N -acetilgalactosamina es el residuo de carbohidrato al final de la cadena de polisacáridos del antígeno que determina el grupo sanguíneo A [1] .

La N -acetilgalactosamina es el primer residuo de carbohidrato acoplado a la serina o treonina de la proteína durante la O-glicosilación. Este monosacárido está involucrado en la transmisión de señales entre células y está especialmente concentrado en las estructuras del sistema nervioso sensorial en humanos y animales. Se utiliza como ligando para el suministro dirigido de oligonucleótidos y siRNA al hígado , donde la N -acetilgalactosamina se une al receptor de asialoglicoproteína en los hepatocitos [2] .

Véase también

Notas

  1. Donald M.Marcus; Elvin A. Kabat; Gerard Schiffman (1964). “Estudios Inmunoquímicos sobre Grupos Sanguíneos. XXXI. Destrucción de la actividad del grupo sanguíneo A por una enzima de Clostridium tertium que desacetila la N-acetilgalactosamina en sustancias intactas del grupo sanguíneo”. bioquímica _ 3 (3): 437-443. DOI : 10.1021/bi00891a023 .
  2. Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer L. S; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Maryland Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alejandro V; Milstein, Stuart; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Shaij, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo J. C; Maier, Martín A; Rajeev, Kallanthottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). "SiRNA conjugado con N-acetilgalactosamina multivalente se localiza en hepatocitos y provoca un silenciamiento génico robusto mediado por RNAi" . Diario de la Sociedad Química Americana . 136 (49): 16958-16961. DOI : 10.1021/ja505986a . PMID  25434769 . Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2021 . Consultado el 07-12-2021 . Parámetro obsoleto utilizado |deadlink=( ayuda )