N-óxido de N-metilmorfolina
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|---|---|
| General | |
| Nombre sistemático | N -óxido de N - metilmorfolina |
| abreviaturas | NMO, NMMO |
| química fórmula | C₅H₁₁NO₂ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | cristales incoloros |
| Masa molar | 117,15 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 75-76 ℃ (monohidrato) |
| Clasificación | |
| número CAS | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| Número EINECS | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| SONRISAS | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| La seguridad | |
| H-frases | H315 , H319 , H335 |
| P-frases | P261 , P305+P351+P338 |
| palabra clave | Con cuidado |
| Pictogramas SGA | 
|
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
El N - óxido de N - metilmorfolina es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de los óxidos de amina . Son cristales incoloros. Encuentra aplicación en síntesis orgánica como agente oxidante suavey agente cooxidante en sistemas con óxido de osmio (VIII) y perrutenato de tetrapropilamonio .
Propiedades físicas
El N -óxido de N -metilmorfolina es soluble en agua, acetona , alcoholes y éter dietílico [1] .
Aplicaciones en síntesis orgánica
El N -óxido de N -metilmorfolina se utiliza en síntesis orgánica como cooxidante suave. Un ejemplo clásico es su uso como tal en la oxidación de alquenos a dioles por la acción del tetróxido de osmio . Para evitar el uso de cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio caro y tóxico, su cantidad se reduce a catalítica, y el N -óxido de N -metilmorfolina actúa como cooxidante , regenerando el osmio (VIII) durante la reacción. Esta reacción también tiene una alta estereoselectividad : el grupo hidroxilo entrante está orientado en la dirección eritro con respecto al grupo hidroxilo, alcoxi o metilo en la posición alilo del sustrato [1] .
El N -óxido de N -metilmorfolina se puede utilizar junto con otros oxidantes catalíticos. La oxidación leve en presencia de otros grupos funcionales permite la combinación de NMO con perrutenato de tetrapropilamonio [1] .
El reactivo también se utiliza como agente oxidante independiente. Por lo tanto, los haluros activados se pueden oxidar con N -óxido de N - metilmorfolina a aldehídos . Además, el N - óxido de N - metilmorfolina se utiliza como agente oxidante en la síntesis de péptidos [1] .
Almacenamiento y uso
El reactivo es higroscópico y provoca irritación cutánea y ocular. Trabajar con él debe ser bajo tracción y guantes. En caso de contacto, las manos deben lavarse con agua [1] .