| Ácido N-acetilneuramínico | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
5-(acetilamino)-3,5-didesoxi- D - glicero - α- D - ácido galacto-no-2-ulopiranósico |
| abreviaturas | NANK, NANA |
| nombres tradicionales | Ácido N-acetilneuramínico |
| química fórmula | C 11 H 19 NO 9 |
| Propiedades físicas | |
| Estado | sólido, cristalino |
| Masa molar | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • fusión | 184-186°C |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| registro Número EINECS | 205-023-1 |
| SONRISAS | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11?/m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El ácido N-acetilneuramínico ( abreviado NANK , Neu5Ac ) es un compuesto orgánico , un derivado del ácido neuramínico , que forma parte del glucocáliz . El ácido N-acetilneuramínico se encuentra ampliamente distribuido en los tejidos animales y, en menor medida, en otros organismos: plantas y hongos, levaduras y bacterias, principalmente en la composición de algunas glicoproteínas y gangliósidos y paredes celulares bacterianas. Los residuos de NANK también forman parte de los glicolípidos - gangliósidos , los componentes más importantes de las membranas neuronales del cerebro . Se une a las macromoléculas de calcio con las células de los tejidos. Es una sustancia cristalina blanca fácilmente soluble en agua.
Se refiere a los llamados ácidos siálicos . El término "ácido siálico" (del griego antiguo σίαλον "saliva") fue introducido por primera vez por el bioquímico sueco Gunnar Blix en 1952.
La numeración de la estructura del ácido siálico comienza en el carbono carboxilato y continúa en el sentido de las agujas del reloj alrededor de toda la cadena. La configuración en la que el anión carboxilato está en posición axial es el anómero α.
El anómero α del ácido siálico forma parte de los glucanos; sin embargo, el ácido siálico se encuentra principalmente en solución en forma β (que es más del 90 %).
NANA se obtiene enzimáticamente como resultado de la condensación aldólica de ácido pirúvico y N-acetil-D-manosamina. La enzima utiliza un derivado de manosa como sustrato , insertando tres átomos de carbono de la molécula de piruvato en la estructura de ácido siálico resultante. Las aldolasas también se pueden utilizar para la síntesis químico-enzimática de derivados del ácido siálico. [una]
Las células cancerosas metastásicas a menudo tienen una alta expresión de ácido siálico, que es rico en glicoproteínas . Es la sobreexpresión de ácido siálico en la superficie lo que crea una carga negativa que actúa sobre las membranas celulares. Esto crea una repulsión entre las células sanas (formando las llamadas células de oposición) [2] y ayuda a que las metástasis en cánceres avanzados lleguen a los vasos sanguíneos .
NANK juega un papel importante en los procesos infecciosos: se une a las proteínas de los virus de la influenza humana , lo que contribuye a la rápida penetración a través del tracto respiratorio superior y la propagación del virus por todo el cuerpo. Los medicamentos antigripales ampliamente utilizados ( oseltamivir y zanamivir ) son análogos del ácido siálico que interfieren con la liberación de virus recién generados a partir de células infectadas al inhibir la enzima neuraminidasa viral.
Las regiones ricas en ácido siálico crean una carga negativa en la superficie celular. Dado que el agua es una molécula polar con una carga positiva parcial en ambos átomos de hidrógeno , es atraída hacia la superficie de las células y las membranas . También promueve la absorción de fluido celular.
El ácido N-acetilneuramínico es uno de los principales productos de degradación de las membranas neuronales. Participa en los mecanismos de isquemia cerebral [3] .